(4E)-2-diazo-5-phenyl-4-pentenoic acid ethyl ester | 1403620-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-2-diazo-5-phenyl-4-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-diazo-5-phenylpent-4-enoate；ethyl (E)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1403620-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DCFAZEFILPFPDD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-diazo-5-phenyl-4-pentenoic acid ethyl ester 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1RS,2RS)-diethyl 2-((E)-styryl)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯

  摘要：

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303217s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-苯基-4-戊烯酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以665.9 mg的产率得到(4E)-2-diazo-5-phenyl-4-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯

  摘要：

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol303217s

文献信息

• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• A Catalytic Asymmetric Ring‐Expansion Reaction of Isatins and α‐Alkyl‐α‐Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2‐Quinolone Derivatives
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201204594

  日期：2012.8.20

  Asymmetric expansion: A catalytic asymmetric ring‐expansion reaction of the title compounds occurs in the presence of a Sc(OTf)3 catalyst bearing an N,N′‐dioxide‐based ligand. Highly functionalized 2‐quinolone derivatives containing a chiral C4‐quaternary stereocenter were obtained in high yields and high levels of selectivity under mild reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。
• Enantioselective Synthesis of Cyclobutanes via Sequential Rh-catalyzed Bicyclobutanation/Cu-catalyzed Homoconjugate Addition
  作者：Robert Panish、Srinivasa R. Chintala、David T. Boruta、Yinzhi Fang、Michael T. Taylor、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja403811t

  日期：2013.6.26

  Enantiomerically enriched cyclobutanes are constructed by a three-component process in which t-butyl (E)-2-diazo-5-arylpent-4-enoates are treated with Rh2(S-NTTL)(4) to provide enantiomerically enriched bicyclobutanes, which can subsequently engage in homoconjugate addition/enolate trapping sequence to give densely functionalized cyclobutanes with high diastereoselectivity. This three-component, two-catalyst procedure can be carried out in a single flask. Rh-2(S-NTTL)(4)-catalyzed reaction of t-butyl (Z)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate gives the Buchner cyclization product in excellent enantioselectivity.