Methyl 2,3-dideoxy-2,3-(N-tosylepimino)-α-D-allopyranoside | 143366-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-dideoxy-2,3-(N-tosylepimino)-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S,6S)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 143366-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: ZWRPUBOPSZGREJ-LAIOPUMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-dideoxy-2,3-(N-tosylepimino)-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-2-acetoxymethyl-4-fluoro-6-methoxy-5-(toluene-4-sulfonylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-d-吡喃果糖苷的氟化研究及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素B和3'，4'-二脱氧- 3′-氟卡那霉素B

  摘要：

  结构刚性的甲基2,3-二脱氧-4,6-O-异亚丙基-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-大氯吡喃糖苷（6）与KHF2在DMF中在150度下反应，最初得到的是甲基2,3 -N-甲苯磺酰亚胺环开环，生成-二脱氧-2-氟-4,6-O-异亚丙基-3-甲苯磺酰氨基-α-D-altropyranoside（10），然后逐渐将10转化为稳定的甲基2,3-二脱氧甲基-3-氟-4,6-O-异亚丙基-2-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（11）。已经提出了涉及6和10的可逆机制。在流动的甲基2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-D-吡喃果糖苷（7）和相应的4,6-二-O-乙酰基（8）和-di-O-甲基衍生物（9），与KHF 2的反应进行得相对较快，得到相应的3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要产物。已经提出了用于移动化合物的稍微不同的反应机理。通过该研究的应用，通过处理4“，6” -O-环己

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90515-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-2,3-(N-tosylepimino)-α-D-allopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到Methyl 2,3-dideoxy-2,3-(N-tosylepimino)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-d-吡喃果糖苷的氟化研究及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素B和3'，4'-二脱氧- 3′-氟卡那霉素B

  摘要：

  结构刚性的甲基2,3-二脱氧-4,6-O-异亚丙基-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-大氯吡喃糖苷（6）与KHF2在DMF中在150度下反应，最初得到的是甲基2,3 -N-甲苯磺酰亚胺环开环，生成-二脱氧-2-氟-4,6-O-异亚丙基-3-甲苯磺酰氨基-α-D-altropyranoside（10），然后逐渐将10转化为稳定的甲基2,3-二脱氧甲基-3-氟-4,6-O-异亚丙基-2-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（11）。已经提出了涉及6和10的可逆机制。在流动的甲基2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-D-吡喃果糖苷（7）和相应的4,6-二-O-乙酰基（8）和-di-O-甲基衍生物（9），与KHF 2的反应进行得相对较快，得到相应的3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要产物。已经提出了用于移动化合物的稍微不同的反应机理。通过该研究的应用，通过处理4“，6” -O-环己

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90515-9