(S)-1-(2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide | 1239860-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-(2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1239860-68-4
• 化学式: Br*C₁₆H₂₁N₄
• 分子量: 349.274
• InChiKey: GQLQJRUEMRZXDA-PKLMIRHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 、 溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铱（I）双（NHC）配合物作为不对称转移氢化的催化剂

  摘要：

  近几十年来，NHC络合物在过渡金属介导的C-C偶联和复分解反应中的普遍使用已将N-杂环卡宾确定为一类新的催化配体。卡宾/恶唑啉或卡宾/膦螯合的混合配体占主导地位，带有含NHC的手性配体的配合物的不对称催化领域。相反，具有手性螯合双（NHC）配体的复合物的应用很少。在本工作中，描述了新的手性铱（I）双（NHC）配合物及其在酮的不对称转移氢化中的应用。按照合成途径，从L开始，制备了一系列手性双（偶氮）盐缬氨醇和模块结构允许配体前体的结构变化。铱配合物是通过一锅式金属转移过程形成的。所制备的配合物在各种前手性酮的不对称转移氢化中用作催化剂，从而以高收率和高达68％的中等至良好对映选择性提供了相应的手性醇。螯合双（NHC）配体的各种末端N-取代基极大地影响了催化剂的对映选择性。这项工作提出的结果表明双卡宾作为不对称催化的立体定向配体的潜力，并为进一步的发展提供了基础。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.1650
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 1-[(2S)-1-(bromomethyl)-2-methylpropyl]imidazole 反应 72.0h， 以52%的产率得到(S)-1-(2-(1H-imidazol-1-yl)-3-methylbutyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  手性铱（I）双（NHC）配合物作为不对称转移氢化的催化剂

  摘要：

  近几十年来，NHC络合物在过渡金属介导的C-C偶联和复分解反应中的普遍使用已将N-杂环卡宾确定为一类新的催化配体。卡宾/恶唑啉或卡宾/膦螯合的混合配体占主导地位，带有含NHC的手性配体的配合物的不对称催化领域。相反，具有手性螯合双（NHC）配体的复合物的应用很少。在本工作中，描述了新的手性铱（I）双（NHC）配合物及其在酮的不对称转移氢化中的应用。按照合成途径，从L开始，制备了一系列手性双（偶氮）盐缬氨醇和模块结构允许配体前体的结构变化。铱配合物是通过一锅式金属转移过程形成的。所制备的配合物在各种前手性酮的不对称转移氢化中用作催化剂，从而以高收率和高达68％的中等至良好对映选择性提供了相应的手性醇。螯合双（NHC）配体的各种末端N-取代基极大地影响了催化剂的对映选择性。这项工作提出的结果表明双卡宾作为不对称催化的立体定向配体的潜力，并为进一步的发展提供了基础。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.1650