3-Bromo-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl | 142010-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Bromo-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl
• 英文别名: 3-Bromo-2-(methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
• CAS: 142010-72-8
• 化学式: C₂₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 453.332
• InChiKey: RGEYQYAMYNLJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4'-Hydroxy-[1,1';3',1'']terphenyl-5'-yl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Bromo-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  光化学可逆和热稳定的轴向手性二芳基乙烯开关

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura规程成功合成了一系列含有轴向手性1,1'-联萘基单元的二噻吩基环戊烯。所有这些化合物在有机溶剂和液晶（LC）主体中均表现出光化学可逆异构化和热稳定性。当掺杂到非手性LC主体中时，其中一些表现出非常高的螺旋扭曲能力。证明了可见光区域的可逆反射波长调谐以及光照射后向列型和胆甾型之间的LC相转换。

  DOI：

  10.1021/ol3018165

文献信息

• Chiral Phosphine Lewis Bases Catalyzed Asymmetric aza-Baylis−Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Min Shi、Lian-Hui Chen、Chao-Qun Li

  DOI：10.1021/ja0447255

  日期：2005.3.1

  In the aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides and others) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, and acrolein, we found that, in the presence of a catalytic amount of chiral phosphine Lewis base such as (R)-2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ol LB1 (10 mol %) and molecular sieve 4A, the corresponding aza-Baylis-Hillman adducts

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观
• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Catalyzed by a Highly Active Titanium Complex of 3-Substituted Unsymmetric BINOL
  作者：Toshiro Harada、Kousou Kanda

  DOI：10.1021/ol061407x

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A titanium complex derived from 3-(3,5-diphenylphenyl)-BINOL exhibits an enhanced catalytic activity in the asymmetric alkylation of aldehydes, allowing the reduction of the catalyst amount to less than 1 mol % without deterioration in enantioselectivity.

  [反应：见正文]衍生自3-（3,5-二苯基苯基）-BINOL的钛络合物在醛的不对称烷基化反应中表现出增强的催化活性，使催化剂用量减少至小于1 mol％，而不会降低催化剂的质量。对映选择性。
• Synthesis of Chiral Indenylcobalt(I) Complexes and Their Evaluation in Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Marko Hapke、Phillip Jungk、Tobias Täufer、Indre Thiel

  DOI：10.1055/s-0035-1560433

  日期：——

  indenyl-based cobalt(I) complexes were reported and their properties as catalysts in asymmetric cyclotrimerizations evaluated. While one complex was synthesized from a functionalized BINOL derivative by cross-coupling with 2-indenylboronate, the other complex was derived from a known chiral indenyl cobalt(I) complex by exchange of COD for two phosphite ligands, delivering the first chiral indenyl cobalt(I) complex

  竭诚为德特勒夫·海勒教授在他的60之际个生日 抽象的 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合物则是通过将COD交换为两个亚磷酸酯配体而从已知的手性茚基钴（I）配合物衍生而来的，从而提供了第一个手性茚基钴（ I）复杂的，可以很容易地被热激活。在三炔以及二炔与腈的不对称环化反应中分别测试了制备的配合物，以分别提供手性三芳基和杂二芳基。尽管基于BINOL的预催化剂以高收率促进环化反应而没有选择性，但亚磷酸二氢钴（I）配合物诱导的手性高达ee的80％在光化学条件下以及在热条件下。 报告了两种新的基于茚基的钴（I）配合物的合成，并评估了它们在不对称环三聚反应中作为催化剂的性能。一种配合物是通过官能化的BINOL衍生物与2-茚基硼酸酯交叉偶联合成的，而另一种配合
• Synthesis of ( ±)-3,3′-diphenyl-2,2′-binaphthol via different routes using Pd and Ni as catalyst respectively
  作者：Zhengjiang Fu、Xihan Cao、Guangguo Hao、Quanqing Shi、Hu Cai

  DOI：10.1007/s11696-020-01308-w

  日期：2021.2

  3,3′-Biphenyl-2,2′-binaphthols (BINOLs) are precursors of phosphoric acids that are widely used as ligands and catalysts in organic reactions. In this report, two routes for the synthesis of ( ±)-3,3′-diphenyl BINOLs via ( ±)-3,3′ bis-halogenated BINOLs intermediates using ( ±)-BINOL as starting material have been established. Both routes are four-step reactions, characterized by the use of different catalysts in the third step, the total yield of the first route is 45%, while overall yield of the second route is 51% yield.

  3,3′-联苯-2,2′-联萘酚（BINOLs）是磷酸的前体，在有机反应中被广泛用作配体和催化剂。本报告以(±)-BINOL 为起始原料，通过(±)-3,3′双卤化 BINOLs 中间体合成(±)-3,3′-二苯基 BINOLs，建立了两条合成路线。第一条路线的总产率为 45%，第二条路线的总产率为 51%。
• Expedient route to 3- and 3,3′-substituted 1,1′-bi-2-naphthols by directed ortho metalation and suzuki cross coupling methods
  作者：Paul J. Cox、Wei Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74182-7

  日期：1992.4

  A directed ortho metalation-based route to 3- and 3,3'-substituted binaphthols 2a-c and 3a-c, including chiral materials, is described. Using the Suzuki cross coupling process, dibromo system 3a (E = Br) has been transformed into 3,3'-diaryl binaphthols 5.