2-(6-cyanonaphth-2-yl)-5-pent-1-ynylthiophene | 145369-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-cyanonaphth-2-yl)-5-pent-1-ynylthiophene
• 英文别名: 6-(5-pent-1-ynylthiophen-2-yl)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 145369-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: IYDLZHWCTCQTLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-cyanonaphth-2-yl)-5-pent-1-ynylthiophene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(6-cyanonaphth-2-yl)-5-pentylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e
• 作为产物：
  描述：

  2-pentynyl-5-borondimethoxidethiophene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(6-cyanonaphth-2-yl)-5-pent-1-ynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e