3-羟基巴戟醌 | 80368-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-羟基巴戟醌
• 英文名称: 3-hydroxymorindone
• 英文别名: 3-Hydroxymorindone；1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 80368-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: JCZGUFVZKUDRMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，干燥，密封。

制备方法与用途

概述

3-羟基巴戟醌（3-Hydroxy-morindone）为红色结晶，分子式C₁₅H₁₀O₆，分子量286。主要用于含量测定。本文主要介绍3-羟基巴戟醌的提取与分离、结构测定方法及色谱条件等。

基本信息

• 分子式：C₁₅H₁₀O₆
• 分子量：286
• 检测方式：高效液相色谱法（HPLC）≥98%
• 性状：红色结晶

作用与用途

3-羟基巴戟醌用于含量测定。

提取来源

3-羟基巴戟醌来自双子叶植物茜草科（Rubiaceae）植物红芽大戟的干燥根。

提取与分离

以20 kg红大戟的干燥块根为原料，粉碎后用95%乙醇超声提取3次，合并提取液并减压回收溶剂得浸膏3.9 kg。将浸膏分散于4 L水中，用等体积乙酸乙酯萃取3次，减压回收溶剂后得到乙酸乙酯萃取部分400 g和水溶部分3.5 kg。乙酸乙酯萃取部分（400 g）经硅胶柱色谱分离，以石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱，薄层色谱检测合并组成相似的洗脱液，浓缩后得到9个部分（Fr. 1~Fr. 9）。在洗脱过程中析出橙红色针晶，并通过氯仿反复洗涤得到了化合物3-羟基巴戟醌（21.7 mg）。

溶解性

溶解于DMSO，微溶于甲醇、丙酮、氯仿和乙醚。

贮藏方法

在2~8°C下避光保存。

注意事项

本品应低温保存。长时间暴露在空气中会导致含量下降。

色谱结果

色谱条件如下：

• 色谱柱：Waters Xbridge C18（250 mm × 4.6 mm, 5 μm）
• 流动相：1.0% 磷酸溶液（A）-乙腈（B），梯度洗脱
  • 0~20 min，90% A → 60% A ，10% B → 40% B；
  • 20~45 min，60% A → 20% A ，40% B → 80% B；
  • 45~70 min，20% A → 90% A ，80% B → 40% B
• 流速：1.0 mL/min
• 检测波长：280 nm
• 柱温：30℃
• 进样量：10 μL

图1显示了HPLC色谱图，A代表混合对照品，B为供试品。其中1、2和3分别对应3-羟基巴戟醌、芦西定和红大戟素。

参考资料

[1] 《3-羟基巴戟醌》，成都普菲德生物技术有限公司. [引用日期2017.08.20]

[2] 吴陈军, 王嘉林, 程金鹏等.HPLC法同时测定云南红大戟中三种蒽醌类化合物的含量[J].中国药师, 2017, 20(6): 1120-1122. DOI:10.3969/j.issn.1008-049X.2017.06.046.

[3] 赵峰, 王素娟, 吴秀丽, 于洋, 岳正刚, 刘波, 林生, 朱承根, 杨永春, 石建功. 红大戟中的蒽醌类化学成分[J]. 中国中药杂志, 2011, (21): 2980-2986.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基巴戟醌 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5,6-dihydroxylucidin
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinones in cell suspension cultures of Morinda citrifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98557-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6,7-dichloro-4-hydroxy-3-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl ester 在 acetate 作用下， 生成 3-羟基巴戟醌
  参考文献：
  名称：

  Dichloro quinones as dienophiles: synthesis of alizarin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93478-1

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Anthraquinones in cell suspension cultures of Morinda citrifolia
  作者：Kenichiro Inoue、Hidekazu Nayeshiro、Hiroyuki Inouyet、Meinhart Zenk

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98557-1

  日期：1981.1
• Dichloro quinones as dienophiles: synthesis of alizarin derivatives
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Philip L.C. Keep

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93478-1

  日期：——