2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-acetoxypropynyl)-7-methoxybenzofuran | 515814-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-acetoxypropynyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-(3-acetoxyprop-1-ynyl)-2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-7-methoxybenzofuran；3-[7-Methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]prop-2-ynyl acetate
• CAS: 515814-08-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₆
• 分子量: 456.495
• InChiKey: ZDTAAJDBLLGFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-acetoxypropynyl)-7-methoxybenzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-acetoxypropyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩酚，烯醇及相关类似物的全合成

  摘要：

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219224
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-methoxy-2-bromobenzofuran 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-acetoxypropynyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ailanthoidol and Precursor XH14 by Stille Coupling

  摘要：

  Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling reactions of benzofuranyl bromide with stannanyl compounds. This synthetic strategy can be modified to give access to a variety of different ailanthoidol and XH14 analogues.

  DOI：

  10.1021/jo020653t