(S)-(6-methylpyridin-2-yl)ethan-1-ol | 204244-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(6-methylpyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol；(1S)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 204244-69-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD18828034
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CHPLROKJXHCPLY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-di-tert-butyl-6-chloro-2,10-dimethoxy-5,7,6-dioxaphosphadibenzo[a,c]cycloheptene 、 (S)-(6-methylpyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(S)-2-(1-((4,8-di-tert-butyl-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy)ethyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Pd催化的烯丙基取代反应的新型模块化亚磷酸-吡啶配体库：关键Pd-π-烯丙基中间体的研究

  摘要：

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201203365
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(6-methylpyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g

文献信息

• Development of a Series of Kynurenine 3-Monooxygenase Inhibitors Leading to a Clinical Candidate for the Treatment of Acute Pancreatitis
  作者：Ann L. Walker、Nicolas Ancellin、Benjamin Beaufils、Marylise Bergeal、Margaret Binnie、Anne Bouillot、David Clapham、Alexis Denis、Carl P. Haslam、Duncan S. Holmes、Jonathan P. Hutchinson、John Liddle、Andrew McBride、Olivier Mirguet、Christopher G. Mowat、Paul Rowland、Nathalie Tiberghien、Lionel Trottet、Iain Uings、Scott P. Webster、Xiaozhong Zheng、Damian J. Mole

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00055

  日期：2017.4.27

  Recently, we reported a novel role for KMO in the pathogenesis of acute pancreatitis (AP). A number of inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) have previously been described as potential treatments for neurodegenerative conditions and particularly for Huntington’s disease. However, the inhibitors reported to date have insufficient aqueous solubility relative to their cellular potency to be compatible

  最近，我们报道了KMO在急性胰腺炎（AP）发病机理中的新作用。犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）的许多抑制剂以前已被描述为神经退行性疾病，尤其是亨廷顿舞蹈病的潜在治疗方法。然而，迄今为止报道的抑制剂相对于其细胞效力而言，其水溶性不足以与AP中所需的静脉内（iv）给药途径相容。我们已经鉴定并优化了一系列具有良好理化特性的新型高亲和力KMO抑制剂。最主要的例子是选择性强，在两个物种中清除率低，在急性胰腺炎的大鼠模型中预防肺和肾脏的损害，并正在向临床前发展。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• The Versatile, Efficient, and Stereoselective Self-Assembly of Transition-Metal Helicates by Using Hydrogen-Bonds
  作者：Shane G. Telfer、Reiko Kuroda

  DOI：10.1002/chem.200400485

  日期：2005.1

  of dinuclear double-stranded helicates in which the ligand strand is built up by using hydrogen-bonding has been synthesized. The helicates, formulated as [Co(2)(L)(2)(L-H)(2)X(2)], readily self-assemble from a mixture of a suitable pyridine-alcohol compound (L; for example, 6-methylpyridine-2-methanol, 1), and a CoX(2) salt in the presence of base. Nine such helicates have been characterized by X-ray

  已经合成了各种各样的双核双链螺旋产物，其中通过使用氢键建立了配体链。配成[Co（2）（L）（2）（LH）（2）X（2）]的螺旋结构很容易从合适的吡啶-醇化合物（L;例如6-甲基吡啶-2-甲醇1）和CoX（2）盐在碱的存在下。X射线晶体学已经表征了九种这样的螺旋体。对于衍生自相同吡啶-醇前体的螺旋结构，无论辅助配体（X）的性质如何，均发现其分子结构和晶体堆积安排均具有显着规律性。在[Co（2）（1）（2）（1-H）（2）（NCS）（2）]的固态结构中观察到一个显着的例外，即硫原子之间的分子间非键接触（SS = 3。21 A）导致一维链的形成。衍生自（R）-6-甲基吡啶-2-甲醇（2）的螺旋结构可溶于诸如CH（3）CN和CH（2）Cl（2）之类的溶剂中，它们的自组装可通过（ 1）1 H NMR，UV / Vis和CD滴定。在整个这些滴定过程中的任何一点都没有观察到明显浓度的中间体复合物形成。从
• BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3642199B1

  公开（公告）日：2022-04-27