Benzyl 2-diazoheptanoate | 1301163-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-diazoheptanoate
• CAS: 1301163-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IJLUQLKSBIIRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-diazoheptanoate 、 苯乙炔 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(E)-benzyl 2-(phenylethynyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯与末端炔烃的钯催化氧化交叉偶联：共轭烯炔的途径

  摘要：

  从另一个角度出发：在一种新颖的共轭炔烃合成方法中，钯催化的N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯与末端炔烃的交叉偶联为所需的烯炔产物提供了出色的立体选择性（参见方案； Ts = p ‐甲苯磺酰基）。提出该反应涉及钯卡宾络合物的前所未有的炔基迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201007224

文献信息

• Copper-catalyzed cascade coupling/cyclization of terminal alkynes with diazoacetates: a straightforward route for trisubstituted furans
  作者：Lei Zhou、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.060

  日期：2011.10

  A copper-catalyzed cascade coupling/cyclization of terminal alkynes with α-alkyl substituted diazoesters is developed. This new method furnished a straightforward route for 2,3,5-trisubstituted furan derivatives with good efficiency and selectivity.

  开发了铜催化的末端炔与α-烷基取代的重氮酯的级联偶联/环化反应。这种新方法为2,3,5-三取代呋喃衍生物提供了一条简单的途径，具有良好的效率和选择性。