N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-1-naphthamide | 1377585-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(1-naphthoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)naphthalene-1-carboxamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1377585-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: INRGGMCGSIAEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-1-naphthamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4-Bis(4-tert-butylphenyl)-13,14-dipropyl-2-oxa-15-azatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadeca-1(16),3,5,7,9(17),10,12,14-octaene
  参考文献：
  名称：

  稠合（杂）芳烃的邻-和-C-H键与异常的环氧庚烷吡啶的双环化

  摘要：

  化学上不同的直接difunctionalization邻-和围稠合杂的-C-H键（芳烃）通过一个不寻常的单罐多米诺所示{[4 + 2]和[5 + 2]}与炔首次双环。此过程在Ru（II）催化下使用亚磺酰亚胺导向基团是可行的，并且一次操作即可构建四个键[[C–C] –（C–N）和（C–C] –（C–O）]。这种合成表现形式提供了访问不常见的[6,7]融合的氧庚啶-吡啶骨架的途径。DFT计算为这种萘衍生物与炔烃的双环化提供了机械原理，并证实了钌-氧杂双环辛烯中间体的参与，该中间体负责罕见的7元环形成。

  DOI：

  10.1039/d0sc01373k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸对亚磺酰亚胺的电化学 N-酰化

  摘要：

  尽管亚砜亚胺的应用广泛，但绿色、高效地获取功能化亚砜亚胺仍然是一个挑战。通过采用电化学策略，我们描述了一种构建N-芳酰基亚磺酰亚胺的方法，该方法具有底物范围广、反应条件温和、克级安全、不需要外部氧化剂和过渡金属催化剂的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01903

文献信息

• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。
• Microwave-Accelerated N-Acylation of Sulfoximines with Aldehydes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kamal K. Rajbongshi、Srinivas Ambala、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/s-0039-1691589

  日期：2020.4

  An efficient catalyst-free radical cross-coupling reaction between aromatic aldehydes and sulfoximines was developed. The reaction took place in the presence of N-bromosuccinimide as the radical initiator under microwave irradiation to afford the corresponding acylated sulfoximines in moderate to excellent yields (27 examples). This protocol proved to be rapid, easy to handle, and applicable to a broad

  建立了一种有效的芳香醛与亚磺酰亚胺之间的催化剂-自由基交叉偶联反应。在微波辐射下，在作为自由基引发剂的N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行反应，以中等至极好的收率得到相应的酰化亚砜亚胺（27个实施例）。该协议被证明是快速，易于处理的，并且适用于广泛的基材。