4-chloro-2-(1-hexynyl)-N-ethanoylaniline | 123028-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-hexynyl)-N-ethanoylaniline
• 英文别名: N-acetyl-2-hexyn-1-yl-4-chloroaniline；N-(4-chloro-2-hex-1-ynylphenyl)acetamide
• CAS: 123028-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: JXCUWRLRVVCQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-hexynyl)-N-ethanoylaniline 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-butyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-N-乙酰基苯胺对吲哚的环化：合成，结构，光谱和机理研究

  摘要：

  这项研究报告了使用氯化钯（II）作为环化催化剂，由取代的N-乙基乙酰基苯胺对2-烷基-N-乙基乙酰基吲哚进行面部区域选择性合成。通过使用密度泛函理论，还探索了钯基环化的机械特性。在两步机制中，附着在乙烯碳上的钯促进质子转移和环化。第一过渡态的气相势垒高度为37 kcal / mol，表明该反应的速率决定步骤。在密度溶剂化模型中通过溶剂化模型引入乙腈可将势垒高度降低至31 kcal / mol。在溶剂存在下，电子释放（–CH 3与吸电子基团（–Cl）相比，）基团对势垒高度降低的影响更大。这些结果进一步证实，溶剂在钯催化的质子转移和环化中起着重要作用。为了揭示结构，光谱和光物理性质，还进行了实验和计算研究。热力学分析表明这些反应是放热的。最高占据的分子轨道最低的未占据的分子轨道间隙（4.9–5.0 eV）证实这些化合物比吲哚具有更高的化学反应性。通过时变密度泛函理论计算的UV-Vis光谱在290、246和232

  DOI：

  10.1002/poc.3477
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-chloro-2-(1-hexynyl)-N-ethanoylaniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014

文献信息

• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——