(2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfanyl)spirocyclopentene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane | 1042926-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfanyl)spirocyclopentene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
• CAS: 1042926-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: MEWPAGGLSNRQSJ-VDHUWJSZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfanyl)spirocyclopentene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(+)-4,5-dihydroxy-2-phenylsulfanyl-5-hydroxymethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfinyl)spirocyclopentane-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(2R,5R,6R,5'R)-5'-hydroxy-2'-oxo-3'-(phenylsulfanyl)spirocyclopentene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  戊戊霉素I，表戊霉素I及其类似物的不对称合成

  摘要：

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.089