phenyl(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 1018699-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；phenyl-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanol
• CAS: 1018699-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: UAJIQYOAODRMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到5-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N-2-Aryl-1,2,3-Triazole Fluorophores via Post-Triazole Arylation

  摘要：

  Efficient post-triazole regloselective N-2 arylation was developed from C-4, C-5 disubstituted-1,2,3-NH-triazoles. Three different approaches had been investigated, including SNAr, Cu(I) catalyzed aryl amidation and Cu(II) mediated boronic acid coupling. The N-2-aryl triazoles were successfully synthesized with excellent yields. The structures were characterized by X-ray crystallography and some N-2-triazole products gave strong fluorescence with various emission controlled by the C-5 groups.

  DOI：

  10.1021/ol802246q
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5-(1-phenylvinyl)-2H-1,2,3-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 奎宁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性1,2,3-三唑的轻松合成和立体拆分†

  摘要：

  我们在本文中描述了通过侧链官能化的手性三唑的第一种简便的合成方法。使用现成的C-乙烯基三唑作为起始原料，然后依次环氧化，重排和还原，得到相应的羟基三唑。CalB脂肪酶催化的动力学拆分以优异的收率得到对映体纯的（> 99％ee）手性三唑。这些新的手性TAs还成功地用作二乙基锌不对称加成到醛中的配体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00479a

文献信息

• Conformational control in the regioselective synthesis of N-2-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Yunfeng Chen、Yuxiu Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b805328f

  日期：——

  An effective strategy for the synthesis of N-2-substituted-1,2,3-triazoles with excellent yields and regioselectivity has been developed.

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。
• One Step Cascade Synthesis of 4,5-Disubstituted-1,2,3-(<i>NH</i>)-Triazoles
  作者：Sujata Sengupta、Haifeng Duan、Weibing Lu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol8002783

  日期：2008.4.1

  A Lewis base-catalyzed three-component cascade reaction was developed for the synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles. More than 25 new (NH)-triazoles were prepared in good to excellent yields under mild conditions. The availability of the C-4 vinyl group allows easy conversion into other triazole derivatives.