1-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide | 474318-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
• CAS: 474318-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 302.128
• InChiKey: JNMREBKDUZOHPQ-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到1-(2-amino-4-bromophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 ammonium persulfate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286