2-Hydroxy-5-phenyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 64810-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-phenyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-phenylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 64810-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZVZLGWAGQLBXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-phenyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium tetrafluoroborate 、 fac-iridium(III) tris(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-methylbenzimidazolin-2-ylidene) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 6-oxo-3-phenylcyclooctane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物的动态动力学敏化——通过 De Mayo 型环展开获得中等大小的环

  摘要：

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202112695
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-Hydroxy-5-phenyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物的动态动力学敏化——通过 De Mayo 型环展开获得中等大小的环

  摘要：

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202112695

文献信息

• Lewis acid mediated cyclization: synthesis of 2 spirocyclohexylindolines
  作者：Xiang-Kai Kong、Zhi-Min Xiong、Xiang Zhi、Xue-Ling Meng、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00293g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of 2-spirocyclohexylindolines based on a Lewis acid mediated cyclization. This diastereoselective procedure provides the target structures in a straightforward way via dual activation.

  在此，我们报告了基于路易斯酸介导的环化合成 2-螺环己基二氢吲哚。这种非对映选择性过程通过双重激活以直接的方式提供目标结构。
• Oxidative [3+3] Annulation of Atropaldehyde Acetals with 1,3‐Bisnucleophiles: An Efficient Method of Constructing Six‐Membered Aromatic Rings, Including Salicylates and Carbazoles
  作者：Yanlong Gu、Fengtian Wu、Jian Yang

  DOI：10.1002/adsc.201800462

  日期：2018.7.16

  Alkyl acetoacetates, α‐(indol‐2‐yl)acetate, anilines, 1‐methyl‐1H‐pyrazol‐3‐amine, ethyl 5‐amino‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylate, and 3‐amino‐1H‐indazole can all be used as 1,3‐bisnucleophiles in this type of transformation. The established reactions can very efficiently construct six‐membered aromatic rings, including salicylates and carbazoles. A four‐step method of synthesizing the anti‐inflammatory agent

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。