tert-butyl N-benzyl-N-[2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]carbamate | 1345986-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1345986-17-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: DXIIRMGSKCLCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]carbamate 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的合成等效物，可轻松获得4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.074
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 2D QSAR of O-sulphonated β-aminols derivatives as novel antifungal and antibacterial agents

  摘要：

  Synthesis of a series of beta-aminol derivatives using regioselective opening reaction catalyzed by SiO2 (60-120 mesh) and O-sulphonation in THF-KOH system, comprising tert-butoxycarbonyl at secondary nitrogen and evaluate for various stains of bacteria and fungi. SAR study of synthesized compound using backward regression analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.078