(2S,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 117811-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: [(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 117811-66-2
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂Si
• 分子量: 231.41
• InChiKey: LKJHTOQEFDOSOX-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 acetic buffer 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carboxymethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems—I. 2-alkoxymethyl derivatives

  摘要：

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of a novel series of 2-alkoxymethyl-4-pyrrolidinylthio-1 beta-methyl carbapenems are described. As a result of these studies, we discovered that FR27743 (19j) containing a novel,2-fluoroethoxymethyl substituent possesses a broad spectrum of antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative organisms, including Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, FR27743 exhibited excellent stability against renal dehydropeptidase-I (DHP-I), good urinary recovery, and superior in vivo activity compared to that for Meropenem against several systemic infections. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00142-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES À CONFORMATION LIMITÉE

  摘要：

  具有公式（I）的构象受限大环化合物，包括具有至少一个酯基团E、G和Q的取代基，如所述描述和权利要求中所定义的，并其盐，可以代谢成具有调节肽基脯氨酸脯氨酰基顺反异构酶Pin1活性的化合物。此外，它们对各种癌细胞系表现出抗增殖活性。因此，这些化合物和含有该类化合物的药物组合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病或疾病领域中有用，例如癌症、炎症性疾病、移植排斥、病毒感染、骨溶解性骨病、心脏疾病、心血管疾病、呼吸道疾病、急性神经疾病、神经退行性疾病、免疫失调和淋巴增殖性泰勒病等方面。

  公开号：

  WO2017063757A1

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。
• [EN] MULTI-TARGETED SINGLE ENTITY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UNE ENTITÉ UNIQUE À CIBLES MULTIPLES
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017015109A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates, in general to, compounds, compositions and methods useful for modulating gene expression of multiple target nucleic acids by a single chemical entity.

  本发明一般涉及由单一化学实体调节多个靶标核酸的基因表达的化合物、组合物和方法。