2,7-bis(trimethyltin)-4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)-naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene | 1394052-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-bis(trimethyltin)-4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)-naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: 4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene；4,9-Bis-(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene；4,9-bis(2-ethylhexoxy)-[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiole
• CAS: 1394052-50-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂S₂
• 分子量: 496.778
• InChiKey: SSVFIRNVWLXACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethyltin)-4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)-naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[1,2-b:5,6-b0]dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  基于萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩的供体-受体共聚物半导体，用于高迁移率场效应晶体管和高效聚合物太阳能电池

  摘要：

  两种供体-受体（DA）共聚物，PzNDTDTBT和PzNDTDTBO，使用4,9-双（2-乙基己氧基）萘[1,2- b：5,6- b ']二噻吩作为富电子单元和苯并二噻唑设计并通过Pd催化的Stille偶联方法合成了（BT）或苯并二唑（BO）作为一种电子缺陷的化合物。受体单元从BT到BO有所不同，以调节能级并优化聚合物的结构。两种共聚物都具有良好的溶解性，高的热稳定性，广泛的吸收性和低的带隙，并且不仅表现出高的场效应迁移率，而且表现出高的光伏性能。空穴迁移率达到0.43和0.34 cm 2 V –1 s –1分别用于PzNDTDTBT和PzNDTDTBO膜。在AM1.5G，100 mW cm –2的光照下，以PzNDTDTBT或PzNDTDTBO为电子供体，以PC 71 BM为受主制成的块状异质结太阳能电池，其功率转换效率分别为3.22％和5.07％。空穴迁移率和PCE值在当前基于萘二噻吩基聚合物的报告中均处于最高值，这表明“

  DOI：

  10.1021/ma400177w
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis-(2-ethylhexyloxy)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-bis(trimethyltin)-4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)-naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient polymer solar cells based on a broad bandgap D–A copolymer of “zigzag” naphthodithiophene and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione

  摘要：

  一种有前景的宽禁带共聚合物 PzNDTTPD 基于刚性平面“之字形”萘二硫噻吩单元，被设计和合成。基于 PzNDTTPD:PC71BM 混合物的 BHJ 太阳能电池实现了 5.3% 的功率转换效率，开路电压超过 0.9 V。

  DOI：

  10.1039/c2ta01143c

文献信息

• A “zig-zag” naphthodithiophene core for increased efficiency in solution-processed small molecule solar cells
  作者：Stephen Loser、Hiroyuki Miyauchi、Jonathan W. Hennek、Jeremy Smith、Chun Huang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c2cc32646a

  日期：——

  A solution-processed small molecule utilizing a novel 4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene “zig-zag” core (zNDT) exhibits high hole mobility, upshifted frontier MO energies, and enhanced photovoltaic cell short-circuit currents, fill-factors, and power conversion efficiencies (4.7%) versus the linear NDT isomer.

  一种通过溶液加工的小分子，利用一种新型的4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene“锯齿形”核心(zNDT)，表现出高孔移动率、上移的前沿分子轨道能量，以及相较于线性NDT异构体的增强光伏电池短路电流、填充因子和能量转换效率（4.7%）。