5-Methyl-1-(2-thienyl)hex-4-en-2-in-1-ol | 1595-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1-(2-thienyl)hex-4-en-2-in-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-1-thiophen-2-yl-hex-4-en-2-yn-1-ol；5-Methyl-1-thiophen-2-ylhex-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 1595-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: NAFZZWGTYPUNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-(2-thienyl)hex-4-en-2-in-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,3-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸钠催化剂开发[2 + 2]-亚硝基/烯烃环加成：两种平衡异构中间体的受控化学选择性

  摘要：

  四[3,5-双(三氟甲基)-苯基]硼酸钠 (NaBArF) 催化 1,4-二取代环戊-1,3-二烯-2-基酯与亚硝基苯在甲苯中的 [2 + 2] 环加成反应，得到6-oxa-7-azabicyclo[3.2.0] 庚烷的两种可分离区域异构体，它们通过热重排成相同的 4-aminocyclopent-1-en-3-ones。在 4-取代的环戊基-1,3-二烯-2-基酯的情况下，它们最初的 [2 + 2] 环加成中间体经历快速扩环以有效地提供六元哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01987
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,1-dibromo-4-methylpenta-1,3-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-Methyl-1-(2-thienyl)hex-4-en-2-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸钠催化剂开发[2 + 2]-亚硝基/烯烃环加成：两种平衡异构中间体的受控化学选择性

  摘要：

  四[3,5-双(三氟甲基)-苯基]硼酸钠 (NaBArF) 催化 1,4-二取代环戊-1,3-二烯-2-基酯与亚硝基苯在甲苯中的 [2 + 2] 环加成反应，得到6-oxa-7-azabicyclo[3.2.0] 庚烷的两种可分离区域异构体，它们通过热重排成相同的 4-aminocyclopent-1-en-3-ones。在 4-取代的环戊基-1,3-二烯-2-基酯的情况下，它们最初的 [2 + 2] 环加成中间体经历快速扩环以有效地提供六元哌啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01987