(2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-3a,4,5,10,11,11a-hexahydrofuro[3,2-b][1,5]benzodiazocine | 1224702-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-3a,4,5,10,11,11a-hexahydrofuro[3,2-b][1,5]benzodiazocine
• 英文别名: tert-butyl (1R,12S,13R,17R)-3-benzyl-15,15-dimethyl-14,16,18-trioxa-3,11-diazatetracyclo[10.6.0.04,9.013,17]octadeca-4,6,8-triene-11-carboxylate
• CAS: 1224702-52-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅
• 分子量: 466.577
• InChiKey: LLAFROHCVXAMRM-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-3a,4,5,10,11,11a-hexahydrofuro[3,2-b][1,5]benzodiazocine 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基胺化反应：合成手性苯二氮辛衍生物的快速方法

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的芳基溴化物和碘化物分子内胺化方法，采用不同的大体积联芳基膦作为配体，甲苯作为溶剂。各种富含电子的芳基卤化物底物已使用不同的糖衍生胺和苄胺通过分子内途径以良好的产率胺化。除了具有潜在生物学意义的二苯并二氮唑衍生物外，该方法还能够提供手性形式的苯并二氮唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901472
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-(benzylaminomethyl)-6-[(2-iodobenzyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以66%的产率得到(2R,3R,3aS,11aR)-10-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-3a,4,5,10,11,11a-hexahydrofuro[3,2-b][1,5]benzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基胺化反应：合成手性苯二氮辛衍生物的快速方法

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的芳基溴化物和碘化物分子内胺化方法，采用不同的大体积联芳基膦作为配体，甲苯作为溶剂。各种富含电子的芳基卤化物底物已使用不同的糖衍生胺和苄胺通过分子内途径以良好的产率胺化。除了具有潜在生物学意义的二苯并二氮唑衍生物外，该方法还能够提供手性形式的苯并二氮唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901472