5-methylenetetrahydropyran-2-ol | 194733-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-methylenetetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 5-Methylideneoxan-2-ol
• CAS: 194733-08-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LQHZCONYOUJFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylenetetrahydropyran-2-ol 在 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 生成 (5-Methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  West, F. G.; Eberlein, T. H.; Tester, Richland W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2857 - 2860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-methylenetetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及连续钯催化的烯丙基烷基化和迈克尔加成的六元环合反应：范围和局限性

  摘要：

  研究了多种活性亚甲基化合物与6-乙酰氧基甲基庚-2,6-二烯酸甲酯的钯催化缩合反应。从所得η六元加合物3具有中度至良好的产率获得了钯配合物的烷基化-迈克尔加成序列。在某些情况下，观察到主要加合物的进一步发展。通过使用对甲苯磺酰胺钠作为亲核伙伴，该方法已扩展为可接近氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00186-8

文献信息

• Ruthenium catalysed formation of 2-alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans
  作者：Sylvie Dérien、Beatriz Gomez Vicente、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a702799k

  日期：——

  The regioselective carbon–carbon coupling of prop-2-yn-1-ols with allyl alcohol is achieved in the presence of the ruthenium(II) catalyst RuCl(cod)(C 5 Me 5 ) and leads to either 2-hydroxy- or 2-allyloxy-5-methylenetetrahydropyrans.

  在钌(II)催化剂 RuCl(cod)(C 5 Me 5 ) 的存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇实现了区域选择性碳-碳偶联，并生成 2-羟基或 2-烯丙氧基-5-亚甲基四氢吡喃。
• Synthesis of 2-Alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans: A Regioselective Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling Reaction of Prop-2-yn-1-ols with Allyl Alcohol
  作者：Sylvie Dérien、Loïc Ropartz、Jacques Le Paih、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo982300t

  日期：1999.5.1

  The carbon-carbon coupling of prop-2-yn-1-ols with allyl alcohol is achieved in the presence of the ruthenium(II) catalyst RuCl(cod)(C(5)Me(5)). The coupling reaction is highly regioselective and leads to the HOCR(2)C(=CH(2))CH(2)CH(2)CHO isomer and, after cyclization, to either 2-hydroxy- or 2-alkoxy-5-methylenetetrahydropyrans, at room temperature or at 80 degrees C, respectively. It is used for

  在钌（II）催化剂RuCl（cod）（C（5）Me（5））存在下，丙-2-炔-1-醇与烯丙醇的碳-碳偶联得以实现。偶联反应是高度区域选择性的，并导致HOCR（2）C（= CH（2））CH（2）CH（2）CHO异构体，环化后生成2-羟基-或2-烷氧基-5-亚甲基四氢吡喃，分别在室温下或在80摄氏度下。它用于合成包含两个和三个四氢吡喃部分的分子。对各种prop-2-yn-1-ol的研究表明，炔丙基碳上的取代基对CC偶联的区域选择性有影响。在叔醇的情况下，该反应仅产生一种环状异构体，即2-烷氧基四氢吡喃，而对于仲醇，还获得了线性异构体。
• Synthetic Application of Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Acetate Alkylation and Michael Addition Carbocyclization: Synthesis of (±)-Dihydroerythramine
  作者：Céline Jousse-Karinthi、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3631::aid-ejoc3631>3.0.co;2-8

  日期：2001.10

  (Nitromethyl)arene 3 underwent a palladium-catalyzed annulation reaction with allylic acetate 11 to provide nitro esters 12a and 12b by an (η3-allyl)palladium complex alkylation/Michael addition domino sequence. Reduction of the nitro group of 12a, followed by cyclization of the resulting amino group on the acetate appendage, afforded the bicyclic lactam 29. Two-carbon elongation at the nitrogen atom of 29 by hetero

  报道了一种合成芳香刺桐生物碱的新途径。（硝基甲基）芳烃 3 与乙酸烯丙酯 11 进行钯催化的环化反应，通过（η3-烯丙基）钯配合物烷基化/迈克尔加成多米诺骨牌序列提供硝基酯 12a 和 12b。将 12a 的硝基还原，然后将所得氨基在乙酸酯附属物上环化，得到双环内酰胺 29。通过乙烯基苯基亚砜的杂迈克尔加成，接着是 Pummerer-，在 29 的氮原子处发生双碳延伸型环化，得到 cis-11-phenylthioerythrinan-8-one (32a, 32b) 以及重排的内酰胺 34。C-11 处的还原脱硫和 C-3 环外双键的氧化裂解得到 15,16-(亚甲二氧基)erythrinan-3,8-dione (42)。
• Six-membered annulation reaction by sequential η3-allylpalladium alkylation-Michael addition
  作者：Céline Jousse、Delphine Mainguy、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10833-4

  日期：1998.3

  bisfunctional electrophile 16, with 1,3 dione 17 or arylnitromethane derivative 7, led to adducts 18 and 20 respectively, through a sequential process involving η3-allylpalladium alkylation-Michael addition. Nitro ester 20 constitutes useful potential precursor for the synthesis of Erythrina alkaloids.

  钯催化bisfunctional电体的缩合16，与1,3-二酮17或arylnitromethane衍生物7，导致加合物18和20分别通过涉及顺序过程η 3 π-烯丙基烷基化-迈克尔加成。硝酸酯20构成了合成赤藓生物碱的有用潜在前体。