(E)-1,2-bis(phenylthio)-1-hexene | 120915-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(phenylthio)-1-hexene
• 英文别名: [(E)-1-phenylsulfanylhex-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 120915-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₀S₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: WPTNUMBBYYFVIY-OBGWFSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(phenylthio)-1-hexene 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-bis(phenylthio)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  将二硫化物加成至烯烃的简便方法。

  摘要：

  已经详细研究了普通路易斯酸对烯烃的催化二硫烯化反应。虽然FeCl（3）的反应对于环烯烃和其他简单烯烃是可行的，但即使底物对FeCl（3）的反应性较低，AlCl（3）仍可能实现更快，更好的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.021
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 二苯二硫醚 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(E)-1,2-bis(phenylthio)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Disulfidation of Alkynes and Alkenes with Gallium Trichloride

  摘要：

  Treatment of diphenyl disulfide and terminal alkynes with gallium trichloride afforded (E)-1,2-diphenylthio-1-alkenes selectively (E/Z > 20/1). Alkenes also underwent this reaction to form trans adducts.

  DOI：

  10.1021/ol036391e

文献信息

• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1690 - 1695
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, P. CARLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1691-1695
  作者：BENATI, LUISA、MONTEVECCHI, P. CARLO

  DOI：——

  日期：——