tert-butyl 2-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetate | 1114829-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetate
• CAS: 1114829-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: ANAGURQGHZVZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-yl)acetate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以450 mg的产率得到tert-butyl 2-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基5-羟基吡啶和嘧啶-2-基乙酸烷基酯的高效大规模合成

  摘要：

  描述了2-（5-羟基-3-甲氧基吡啶-2-基）乙酸甲酯和2-（5-羟基嘧啶-2-基）乙酸烷基酯的合成。已经开发出有效获得5-羟基吡啶和乙酸嘧啶-2-基乙酸盐核心的方法。根据卤素反应性的差异，通过S N Ar和钯催化的反应将5-溴-2-氯吡啶及其嘧啶类似物适当地官能化。概述的策略提供了适用于这些化合物大规模合成的高产途径，并为潜在快速获得其他杂环类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.064