2-(4,5,6,7-tetrafluorobenzimidazol-2yl)-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl | 898237-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4,5,6,7-tetrafluorobenzimidazol-2yl)-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 2-(4,5,6,7-tetrafluorobenzimidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 898237-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₄N₄O₂
• 分子量: 345.276
• InChiKey: ISKWEKHUTCFSFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(4,5,6,7-tetrafluorobenzimidazol-2yl)-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并咪唑取代硝基氮氧化物系列：合成、结构、酸度、氧化还原性质和磁结构相关性

  摘要：

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01793

文献信息

• 2-(4,5,6,7-Tetrafluorobenzimidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1- <i>H</i>-imidazole-3-oxide-1-oxyl, A Hydrogen-Bonded Organic Quasi-1D Ferromagnet
  作者：Hidenori Murata、Yuji Miyazaki、Akira Inaba、Armando Paduan-Filho、Valdir Bindilatti、Nei Fernandes Oliveira、Zeynep Delen、Paul M. Lahti

  DOI：10.1021/ja074211g

  日期：2008.1.1

  temperatures, ac magnetic susceptibility and variable field heat capacity measurements show that F4BImNN acts as a quasi-1-D ferromagnet. The dominant ferromagnetic exchange interaction is attributable to overlap between spin orbitals of molecules within the hydrogen-bonded chains, consistent with the SP model expectations. The chains appear to be antiferromagnetically exchange coupled, giving cusps

  标题自由基 (F4BImNN) 是一种稳定的硝酰基硝基氧化物，它在固态下形成氢键合的 NH...ON 链。这些链组装 F4BImNN 分子以在自由基基团之间形成堆叠接触，其几何形状预计会基于自旋极化 (SP) 模型表现出铁磁 (FM) 交换。F4BImNN 的实验磁化率证实了预期，显示 1-D 海森堡链 FM 交换行为超过 1.8-300 K，链内交换常数为 Jchain/k = +22 K。在较低温度下，交流磁化率和可变场热容测量表明 F4BImNN 充当准一维铁磁体。占主导地位的铁磁交换相互作用可归因于氢键链内分子自旋轨道之间的重叠，符合 SP 模型的预期。这些链似乎是反铁磁交换耦合的，在较低温度下产生交流磁化率和零场热容的尖峰。结果表明，样品在大约 0.7 K 处磁性有序。随着外部磁场的增加，磁热容量排序尖头移至较低温度，这与在 TN(0) = 0.72 K 的 Néel 温度以下形成块状反铁磁相一致，具有Hc