3-[4-(9-bromo-3-methoxyimino-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-7-yloxy)-3,5-dibromophenyl]-2-(methoxyimino)propionic acid | 862479-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-[4-(9-bromo-3-methoxyimino-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-7-yloxy)-3,5-dibromophenyl]-2-(methoxyimino)propionic acid
• CAS: 862479-46-7
• 化学式: C₂₀H₁₅Br₃N₂O₈
• 分子量: 651.06
• InChiKey: HRJBEXWTGJIYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(9-bromo-3-methoxyimino-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-7-yloxy)-3,5-dibromophenyl]-2-(methoxyimino)propionic acid 、 tert-butyl (2-{4-[5-(2-aminoethyl)-3-bromo-2-hydroxyphenoxy]-3,5-dibromophenyl}ethyl)carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2-{3,5-dibromo-4-[3-bromo-5-(2-{3-[3,5-dibromo-4-(9-bromo-3-methoxyimino-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-7-yloxy)phenyl]-2-methoxyiminopropionylamino}ethyl)-2-hydroxyphenoxy]phenyl}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bastadin 6 的构效关系研究，一种来自海洋海绵的抗血管生成溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  对 bastadin 6 (1) 进行了构效关系 (SAR) 研究，bastadin 6 (1) 是一种来自印度尼西亚海绵的溴化酪氨酸衍生代谢物，具有强大的抗血管生成活性。肟修饰类似物和溴修饰类似物的合成及其生物学评价表明，bastadin 6 (1) 中的肟部分和溴原子都发挥重要作用，显示出对人脐静脉的有效和选择性抗增殖活性内皮细胞 (HUVEC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700231
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(methoxyimino)propionic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[4-(9-bromo-3-methoxyimino-2,8-dioxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-7-yloxy)-3,5-dibromophenyl]-2-(methoxyimino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Bastadin 6 的构效关系研究，一种来自海洋海绵的抗血管生成溴化酪氨酸衍生代谢物

  摘要：

  对 bastadin 6 (1) 进行了构效关系 (SAR) 研究，bastadin 6 (1) 是一种来自印度尼西亚海绵的溴化酪氨酸衍生代谢物，具有强大的抗血管生成活性。肟修饰类似物和溴修饰类似物的合成及其生物学评价表明，bastadin 6 (1) 中的肟部分和溴原子都发挥重要作用，显示出对人脐静脉的有效和选择性抗增殖活性内皮细胞 (HUVEC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700231

文献信息

• Efficient total synthesis of bastadin 6, an anti-angiogenic brominated tyrosine-derived metabolite from marine sponge
  作者：Naoyuki Kotoku、Hiroaki Tsujita、Atsushi Hiramatsu、Chinatsu Mori、Noriko Koizumi、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.038

  日期：2005.7

  An efficient total synthesis of bastadin 6 (1), a cyclic tetramer of brominated tyrosine derivatives from the marine sponge, Ianthella basta, with selective anti-angiogenic activity, was accomplished. We developed a novel Ce(IV)-mediated oxidative coupling reaction of 2,6-dibromophenols to give the diaryl ether derivatives, the characteristic segment of 1. Condensation of two segments and subsequent

  有效地全合成了bastadin 6（1），这是一种来自海洋海绵Ianthella basta的溴化酪氨酸衍生物的环状四聚体，具有选择性的抗血管生成活性。我们开发了一种新型的Ce（IV）介导的2,6-二溴苯酚的氧化偶联反应，得到特征部分为1的二芳基醚衍生物。两个片段的缩合和随后的分子内大环化在九个步骤中得到了basastin 6（1），总产率为26％。