3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol | 73890-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
• 英文别名: 3-methoxy-14α,15α-methylen-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol；3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol；3-methoxy-14α,15α-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17α-ol；3-Methoxy-14alpha,15alpha-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17alpha-ol；(1R,2S,4S,6R,7S,10S)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-ol
• CAS: 73890-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KWJWXRZFIVSLKX-NDBLNCIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  14α，15α-亚甲基雌二醇的新型合成方法（J 824）。

  摘要：

  从3-甲氧基-estra-1,3,5（10），8,14-pentaen开始，描述了一种合成口服活性雌激素14 alpha，15α-亚甲基雌二醇（8，J 824）的新颖方法。 -17α-醇（5）。通过14-双键的区域选择性和立体选择性Simmons-Smith甲基化声波法引入14α，15α-亚甲基桥。8-双键的桦木还原提供了所需的8β-H，9α-H类固醇，而离子加氢得到8β-H，9β-H异构体，以及17α-羟基的差向异构化。桦木产物的氧化产生相应的17-氧代甾族化合物，其通过乙硼烷还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00046-f
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-1-(1'-amino-1'-phenylmethyl)cyclopentanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol 、 3-甲氧基-14,15-亚甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内诱导与分子间诱导在非对映选择性催化还原17-氧代甾体化合物中的作用

  摘要：

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00211-x

文献信息

• 14,15-Methylene derivatives of the estrane series and methods for
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04231946A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Compounds of the general formula ##STR1## in which R' is hydrogen or a methyl radical; R is a hydroxyl, acetoxy, arylaminocarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy radical; Z is hydrogen or a lower alkyl, or R and Z together are oxygen. These compounds exhibit a very favorable separation of desirable contraceptive and undesirable uterine and antigonadotrophic properties.

  通式为##STR1##的化合物中，其中R'是氢或甲基基团；R是羟基、乙酰氧基、芳基氨基甲酰氧基、烷基氨基甲酰氧基基团；Z是氢或低碳烷基，或者R和Z一起是氧。这些化合物表现出良好的避孕和不良子宫和抗性腺激素作用的分离效果。
• Steroide mit einer 14,15, Methylengruppe
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0768316A1

  公开（公告）日：1997-04-16

  Die Erfindung betrifft neue Steroide mit einer 14,15-Methylengruppe der allgemeinen Formel I Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Kombination mit mindestens einem geeigneten Estrogen zur hormonalen Kontrazeption und in der klimakterischen Hormon-Replacement-Therapie(HRT) sowie zur Behandlung der Endometriose oder gestagenabhängiger Tumore geeignet. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung der neuen Steroide beschrieben, sowie zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen.

  本发明涉及通式 I 中带有 14,15-亚甲基的新型类固醇。 根据本发明的化合物适合与至少一种合适的雌激素结合使用，用于激素避孕和气候性激素替代疗法 (HRT)，以及子宫内膜异位症或孕激素依赖性肿瘤的治疗。 此外，本发明还描述了制备新型类固醇以及制备药物组合物的工艺。
• Prousa, R.; Schoenecker, B.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 55 - 70
  作者：Prousa, R.、Schoenecker, B.、Tresselt, D.、Ponsold, K.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0713880B1

  公开（公告）日：1998-06-10
• US4231946A
  申请人：——

  公开号：US4231946A

  公开（公告）日：1980-11-04