(S,E)-N-methyl-S-(2,4-dimethylpent-2-enyl)-S-phenylsulfoximine | 691872-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-methyl-S-(2,4-dimethylpent-2-enyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: [(E)-2,4-dimethylpent-2-enyl]-methylimino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；[(E)-2,4-dimethylpent-2-enyl]-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 691872-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: AEXXPYWSYGJHFL-RTGRKSDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-methyl-S-(2,4-dimethylpent-2-enyl)-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₂₃H₃₉N₂O₅S₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  由手性亚磺酰亚胺取代的烯丙基钛（IV）配合物不对称合成3-取代的不饱和脯氨酸

  摘要：

  3-取代的Δ的不对称合成3,4-不饱和脯氨酸7A - ë和3-取代的4-亚甲基脯氨酸14A - Ç从相应的起始γ，δ不饱和α氨基酸4A - ë和11A - Ç，分别描述。氨基酸衍生物4a – e和11a – d是通过相应的磺胺亚胺取代的烯丙基钛（IV）配合物2a – e和10a – d的氨基烷基化获得的分别与Ñ -叔-butylsulfonyl亚氨酸酯3。通过亚砜亚胺基团的甲基化活化亚砜亚胺4a – e和11a – c，然后通过KF介导的乙烯基氨基亚砜氧鎓盐5a – e和12a – c分别异构化为相应的烯丙基氨基亚砜氧鎓盐6a – e和13a – c分别地，以及随后的烯丙基氨基亚砜基团的分子内亲核取代以中等至高收率提供了对映体和非对映体纯的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.062
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (S,E)-N-methyl-S-(2,4-dimethylpent-2-enyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷氧基烯基氨基亚砜盐的α-消除和迁移环化不对称合成 2,3-二氢呋喃和不饱和双环四氢呋喃。手性双取代β-甲硅烷氧基亚烷基卡宾的生成和分子内O,Si-键插入

  摘要：

  用醛处理衍生自 β-甲基取代的无环烯丙基亚砜亚胺 13a 和 13b 的双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，以高选择性得到相应的亚砜亚胺取代的高烯丙醇，其被分离为甲硅烷基醚 15a-h。亚砜亚胺 15a-h 的甲基化得到氨基亚砜盐 5a-h，在用 LiN(H)tBu 处理后，以高产率得到对映体和非对映体纯甲硅烷基取代的 2,3-二氢呋喃 4a-h。用 p-MeOC(6)H(4)CHO 处理衍生自环状烯丙基亚砜亚胺 17a、17b 和 ent-17c 的钛配合物，以高选择性提供相应的亚砜亚胺取代环状高烯丙醇，分离为甲硅烷基醚分别参见 18a、18b 和 ent-18c。亚砜亚胺 18a、18b、和 ent-18c 分别提供氨基锍盐 8a、8b 和 ent-8c，其用 LiN(H)t-Bu 处理得到对映和非对映异构纯稠合双环 2,3-二氢呋喃 6a、6b 和 ent- 6c，分别以良好的产量。提出 1-烯基氨基锍盐

  DOI：

  10.1021/ja030501v

文献信息

• Functionalized Chiral Vinyl Aminosulfoxonium Salts:  Asymmetric Synthesis and Application to the Synthesis of Enantiopure Unsaturated Prolines, β,γ-Dehydro Amino Acids, and Cyclopentanoid Keto Aminosulfoxonium Ylides
  作者：Shashi Kant Tiwari、Hans-Joachim Gais、Andreas Lindenmaier、Gadamsetti Surendra Babu、Gerhard Raabe、Leleti Rajender Reddy、Franz Köhler、Markus Günter、Stefan Koep、Vijaya Bhaskara Reddy Iska

  DOI：10.1021/ja061152i

  日期：2006.6.1

  Methylation of the enantiopure functionalized vinyl sulfoximines 5a-e and 14a-d followed by a F-ion or DBU-mediated isomerization of the vinyl aminosulfoxonium salts 7a-e and 15a-d, respectively, gave the allyl aminosulfoxonium salts 10a-e and 17a-d, respectively. A concomitant intramolecular substitution of the aminosulfoxonium group of 10a-e and 17a-d by the amino group afforded the unsaturated prolines 8a-e and 18a-d, respectively. The starting vinyl sulfoximines are accessible through a highly selective and stereo-complementary aminoalkylation of the corresponding sulfonimidoyl-substituted mono- and bis( allyl) titanium complexes with the imino ester 4. The vinyl aminosulfoxonium salts 34, 7a-d, and E-15c experienced upon treatment with the Cl- ion a migratory substitution with formation of the delta-chloro-beta,gamma-dehydro amino acids 36, E/Z-37a-d, and 38, respectively. A migratory substitution of the hydroxy-substituted vinyl aminosulfoxonium salts 46a and 46b furnished the delta-chloro allyl alcohols E/Z-48a and E-48b, respectively. A facile one-pot conversion of the vinyl sulfoximines 31b, 5c and 45a to the allyl chlorides 36, E/Z-37c and E/Z-48a, respectively, was achieved upon treatment with a chloroformiate. A tandem cyclization of the vinyl aminosulfoxonium salts 7b, Al-7b and 57 with LiN( H) tBu yielded the cyclopentanoid keto aminosulfoxonium ylides 54, Al-54, 59, 60 and 61, respectively. The structure of the tricyclic keto aminosulfoxonium ylide Al-54 has been determined by X-ray crystal structure analysis. Ab initio calculations and a NBO analysis of the tricyclic keto aminosulfoxonium ylide XXIII show a polar structure stabilized by electrostatic interactions between the ylidic C atom and both the carbonyl C atom and the S atom.