3-(4-nitrophenyl)isoquinoline | 101640-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)isoquinoline
• CAS: 101640-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: KKXHNFSBLYTHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189 °C
• 沸点：
  435.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-nitrophenyl)indene 在 Rh₂(esp)2 、 碳酸氢钠 、 λ4-dibenzothiophen-5-imino-N-(dibenzothiophen-5-ium) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-nitrophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(磺基)硫亚胺试剂：用于骨架编辑的亲电子氮原子的非氧化源

  摘要：

  在铑催化下， N-磺酰基（硫亚胺）充当磺氮烯前体。此类物质与茚的反应可能产生N-磺基氮丙啶，其通过电环扩环演变成异喹啉。相反，1-芳基环丁烯通过环收缩转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202403826

文献信息

• Environmentally friendly Nafion-catalyzed synthesis of 3-substituted isoquinoline by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Tzu-Chun Lin、Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d3ob01032e

  日期：——

  synthesize 3-arylisoquinoline from 2-alkynylbenzaldehydes using Nafion® NR50 as an acidic catalyst and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source. The reaction proceeded via a 6-exo-dig cyclization under microwave irradiation, giving the corresponding isoquinolines in excellent yields. The advantages of this protocol include: (1) the use of recyclable acid catalysts, (2) transition-metal-free catalysis

  本研究开发了一种环保方法，使用 Nafion® NR50 作为酸性催化剂和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，从 2-炔基苯甲醛合成 3-芳基异喹啉。该反应在微波辐射下通过6- exo-dig环化进行，以优异的收率得到相应的异喹啉。该方案的优点包括：（1）使用可回收的酸催化剂，（2）无过渡金属催化，（3）目标产物的有效形成。这些特征使该方法成为可持续、高效合成 3-芳基异喹啉的有前途的方法。一些结构也通过单晶X射线衍射分析得到证实。
• Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines
  作者：Peter Schiess、Martine Huys-Francotte、Caspar Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98697-0

  日期：1985.1
• SCHIESS, P.;HUYS-FRANCOTTE, M.;VOGEL, C., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 33, 3959-3962
  作者：SCHIESS, P.、HUYS-FRANCOTTE, M.、VOGEL, C.

  DOI：——

  日期：——