(S)-tert-butyl (azetidin-3-yl(phenyl)methyl)carbamate | 1379079-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (azetidin-3-yl(phenyl)methyl)carbamate
• CAS: 1379079-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: JEODPHXBKWRDPA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (azetidin-3-yl(phenyl)methyl)carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-(1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor

  摘要：

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2cc32225k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl (azetidin-3-yl(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor

  摘要：

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2cc32225k