1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)-β-D-arabinofuranosyl}-5-fluorouracil | 688036-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)-β-D-arabinofuranosyl}-5-fluorouracil
• CAS: 688036-09-1
• 化学式: C₂₅H₂₉F₂N₃O₅Si
• 分子量: 517.605
• InChiKey: NIBGTUDCMVEZTO-ADYITMSISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)-β-D-arabinofuranosyl}-5-fluorouracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 1-{2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-[hydroxy(2-methylpropyl)amino]-β-D-arabinofuranosyl}-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030
• 作为产物：
  描述：

  1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α,β-D-arabinofuranosyl}-5-fluorouracil 在 氢氟酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)-β-D-arabinofuranosyl}-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030