methyl (2R,4'R)-2'-hydroxy-1-oxo-4'-(o-tolyl)-3,4-dihydro-1H,2'H,4'H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate | 1225465-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl (2R,4'R)-2'-hydroxy-1-oxo-4'-(o-tolyl)-3,4-dihydro-1H,2'H,4'H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate
• CAS: 1225465-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: HLKYAMNCXPUEFL-APBNVXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4'R)-2'-hydroxy-1-oxo-4'-(o-tolyl)-3,4-dihydro-1H,2'H,4'H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 1,2'-dioxo-4'-O-tolyl-2',3,4,4'-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛 、 methyl 2-oxo-4-(o-tolyl)but-3-enoate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到methyl (2R,4'R)-2'-hydroxy-1-oxo-4'-(o-tolyl)-3,4-dihydro-1H,2'H,4'H-spiro[naphthalene-2,3'-pyran]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873