(2R,3S,4R,5S)-3,4-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 1029916-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3,4-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1029916-11-7
• 化学式: C₅₃H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 865.226
• InChiKey: MYSYAISNXHVQSC-UBWVWABCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3,4-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Use of the Benzyl Mesylate for the Synthesis of Tetrahydrofuran Lignan: Syntheses of 7,8-trans, 7′,8′-trans, 7,7′-cis, and 8,8′-cis-Virgatusin Stereoisomers

  摘要：

  利用甲磺酸苄酯构建四代四氢呋喃木质素，避免了 Friedel-Crafts 反应。合成了光学纯度为 7,8-反式、7′,8′-反式、7,7′-顺式和 8,8′-cis-irgatusin 立体异构体。对映体过量率>>99%。

  DOI：

  10.1271/bbb.70236
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-2,3-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-triethylsilyloxy-1-butanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-3,4-bis[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Use of the Benzyl Mesylate for the Synthesis of Tetrahydrofuran Lignan: Syntheses of 7,8-trans, 7′,8′-trans, 7,7′-cis, and 8,8′-cis-Virgatusin Stereoisomers

  摘要：

  利用甲磺酸苄酯构建四代四氢呋喃木质素，避免了 Friedel-Crafts 反应。合成了光学纯度为 7,8-反式、7′,8′-反式、7,7′-顺式和 8,8′-cis-irgatusin 立体异构体。对映体过量率>>99%。

  DOI：

  10.1271/bbb.70236