3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1 | 22818-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1
• 英文名称: (+/-)-cis-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (+/-)-cis-3-hydroxymethyltetralin-1-ol；(+/-)-cis-3-Hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthol；(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 22818-49-1；91970-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HORBZNNRSXNJKD-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(3R)-3-(羟基甲基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation

  摘要：

  Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols was performed by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation using the Ru(II)-(S,S)-TsDPEN catalyst. Thus, several 3-hydroxymethyl-1-tetralols 7a-d afforded (1R,3R)-3-hydroxymethyl-1-tetralols (1R,3R)-7a-d and (S)-3-hydroxymethyl-1-tetralones (S)-9a-d, and 3-hydroxymethyl-1-indanol 7e gave (1R,3S)3-hydroxymethyl-1-indanol (1R,3S)-7e and (R)-3-hydroxymethyl-1-indanone (R)-9e, with high enantioselectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.016

文献信息

• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• Julia; Bonnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1340,1344
  作者：Julia、Bonnet

  DOI：——

  日期：——