3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1 | 91970-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthol-1
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-1-tetralol；1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-3-methanol；3-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 91970-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HORBZNNRSXNJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1 在 manganese(IV) oxide 、 乙酸乙烯酯 、 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R)-3-(羟基甲基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-羟甲基-1,2,3,4-四氢萘酚-1
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4

文献信息

• Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid
  作者：Zen-ichi Horii、Toyoshi Katagi、Yasumitsu Tamura、Teiji Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.10.887

  日期：——

  As an exploratory experiment on syntheses of sorigenins (I), 1-methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid γ-lactone (VIII) and 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid γ-lactone (XV) were synthesized. Compound (VIII) was prepared from 3-hydroxymethyl-3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (IV) as shown in Chart 1. Compound (XV) was prepared through reduction of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-naphthoic acid (XVIII) and its methyl ether (XX) with lithium aluminium hydride. Reductions of 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XIV) and of the halfester prepared by alcoholysis of (XIV) with lithium aluminium hydride were found to give a mixture of (VIII) and (XV).

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。