(1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxy-9-[3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)propyl]bicyclo[4.3.0]nonane | 1227366-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxy-9-[3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)propyl]bicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: N-[3-[(1R,2R,3aS,6S,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-(3-hydroxypropyl)-7-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1227366-07-5
• 化学式: C₃₆H₅₆N₂O₉SSi
• 分子量: 721.0
• InChiKey: BNLPOFKIVAWRIX-SZGIMYAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxy-9-[3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)propyl]bicyclo[4.3.0]nonane 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethoxy-13-(2-nitrobenzenesulfonyl)-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以304 mg的产率得到(1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxy-9-[3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)propyl]bicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h