2,4-rioxo-3,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 118543-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-rioxo-3,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxo-3,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2,4-dioxo-3,6-diphenyl-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 118543-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: VRYXBTUAGAKKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(amino(phenyl)methylene)malonate 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 mg的产率得到2,4-rioxo-3,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴丙二酸酯与腈和异氰酸酯的铟介导 Blaise 型反应

  摘要：

  描述了溴丙二酸酯与腈和异氰酸酯的铟介导的 Blaise 型反应。溶剂的选择是反应成功的关键；事实证明，对二氯甲烷的依赖是无法理解的。与腈的反应以中等至良好的产率产生相应的 β-烯氨基二酯。与异氰酸酯的转化以良好到极好的产率生成氨基甲酰基丙二酸酯。两种反应都耐受有关电子性质的各种官能团。此外，由异氰酸异氰酸甲酯或异氰酸二异丙基苯酯引起的起始材料中的空间位阻也能很好地耐受。此外，还描述了一个连续的三组分一锅反应序列，用于形成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates，使该领域的未来研究成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561973

文献信息

• An Expedient and Divergent Tandem One-Pot Synthesis of Pyrimidin-2,4-diones Using the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Yu Sung Chun、Zi Xuan、Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol401389j

  日期：2013.6.21

  A novel divergent tandem one-pot method for the synthesis of 3,5,6-trisubstituted 1H-pyrimidin-2,4-dione derivatives is developed. In the presence of 10 mol % of Cu(OAc)2, the α-substituted Blaise reaction intermediates (R2 ≠ H) reacted with isocyanates chemoselectively to afford pyrimidin-2,4-diones, whereas the α-unsubstituted Blaise reaction intermediate (R2 = H) showed a propensity to be a C-nucleophile

  开发了一种新颖的发散串联一锅法，用于合成3,5,6-三取代的1 H-嘧啶-2,4-二酮衍生物。在10 mol％的Cu（OAc）2存在下，α-取代的Blaise反应中间体（R 2 ≠H）与异氰酸酯发生化学选择性反应，得到嘧啶2,4-二酮，而α-未取代的Blaise反应中间体（ R 2 = H）显示出对亲电子体倾向于为C-亲核体的趋势，从而允许通过连续的串联反应在5位上安装不同的官能团。
• Pyrimidine-5-carbonitriles from Methyl<i>N</i>-(Aminocarbonyl)- or<i>N</i>-(Aminothiocarbonyl)-imidates
  作者：Jiří Krechl、Miguel A. Pérez、Francisco J. Cuadrado、José L. Soto

  DOI：10.1055/s-1988-27485

  日期：——

  A number of substituted pyrimidine-5-carbonitriles and ethyl pyrimidine-5-carboxylates are prepared by reaction of methyl N-(aminocarbonyl)- or N-(aminothiocarbonyl)imidates with malononitrile, methyl cyanoacetate, or diethyl malonate.

  通过 N-（氨基羰基）- 或 N-（氨基硫代羰基）亚胺酸甲酯与丙二腈、氰乙酸甲酯或丙二酸二乙酯的反应，可以制备一些取代的嘧啶-5-甲腈和嘧啶-5-甲酸乙酯。