3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)isoxazol-5(4H)-one | 398148-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Biphenyl-4-yl-4H-isoxazol-5-one；3-(4-phenylphenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 398148-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18909455
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NOGVIDXQOCKDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)isoxazol-5(4H)-one 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(biphenyl-4-yl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺促进 2H-Azirine-2-carboxylates 到 Pyrimidine-4,6-dicarboxylates 的氧化环二聚化：实验和 DFT 研究

  摘要：

  描述了在空气中与三乙胺一起加热下，2H-azirine-2-carboxylates 到 pyrimidine-4,6-dicarboxylates 的前所未有的氧化环二聚反应。在此反应中，一个氮丙啶分子通过 CC 键进行正式切割，另一个通过 C=N 键进行正式切割。根据实验研究和DFT计算，该反应机理的关键步骤包括N,N-二乙基羟胺与氮杂环丙烷亲核加成形成（氨氧基）氮丙啶、偶氮亚胺叶立德的生成及其1,3-偶极环加成反应到第二个氮丙啶分子。嘧啶合成的关键条件是在反应混合物中以非常低的浓度生成 N,N-二乙基羟胺，这是通过三乙胺与空气氧气的缓慢氧化来确保的。添加自由基引发剂可加速反应并提高嘧啶的产率。在这些条件下，阐明了嘧啶形成的范围，并合成了一系列嘧啶。

  DOI：

  10.3390/molecules28114315
• 作为产物：
  描述：

  3-联苯-3-氧丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a nonpeptidic small molecule antagonist of the human platelet thrombin receptor (PAR-1)

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of nonpeptidic small molecule antagonists of the human platelet thrombin receptor (PAR-1) are described. Optimization of the 5-amino-3-arylisoxazole lead resulted in an approximate 100-fold increase in potency. The most potent of these compounds (54) inhibits platelet activation with IC50S of 90 nM against the thrombin receptor agonist peptide (TRAP) and 510 nM against thrombin as the agonist. Further, antagonist 54 fully blocks platelet aggregation stimulated by 1 nM thrombin for 10 min. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00745-4

文献信息

• A New Convergent Approach to α-Branched Alkynes
  作者：Samir Z. Zard、Delphine Renard、Hadi Rezaei

  DOI：10.1055/s-2002-32956

  日期：——

  A variety of a-branched alkynes can be easily assembled by a Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolin-5-ones with aldehydes or ketones, followed by conjugate addition of an organometallic reagent and nitrosative cleavage of the heterocyclic ring.

  通过 4-未取代的异恶唑啉-5-酮与醛或酮的 Knoevenagel 型缩合，然后是有机金属试剂的共轭加成和杂环的亚硝基裂解，可以轻松组装各种 α-支链炔烃。
• A new synthesis of 1-chloroalkynes
  作者：Sylvain Huppé、Hadi Rezaei、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b106657a

  日期：——

  4-Unsubstitued isoxazolinones derived from the corresponding β-ketoesters can be chlorinated and converted into 1-chloroalkynes upon treatment with sodium nitrite and ferrous sulfate in aqueous acetic acid.

  在乙酸水溶液中用亚硝酸钠和硫酸亚铁处理后，由相应的 β 酮生成的 4-未取代异噁唑啉酮可被氯化并转化为 1-氯炔。
• 5-Chloroisoxazoles: A Versatile Starting Material for the Preparation of Amides, Anhydrides, Esters, and Thioesters of 2H-Azirine-2-carboxylic Acids
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.3390/molecules28010275

  日期：——

  pyridine. With readily available chloroisoxazoles and a nucleophile, 2-picoline can be used as an inexpensive base. When a high yield of the acylation product is important, the reagent 2-(trimethylsilyl)pyridine/ethyl chloroformate is more suitable for the acylation with 2H-azirine-2-carbonyl chlorides.

  2H-azirine-2-羧酸的酰胺、酸酐、酯和硫酯在室温下通过快速程序制备，包括 FeCl2 催化的 5-chloroisoxazoles 异构化为 2H-azirine-2-carbonyl chlorides，然后与 N 反应-、O-或 S-亲核试剂由邻位取代的吡啶介导。使用现成的氯异恶唑和亲核试剂，2-甲基吡啶可用作廉价的碱。当酰化产物的高产率很重要时，试剂 2-(trimethylsilyl)pyridine/ethyl chloroformate 更适合与 2H-azirine-2-carbonyl chlorides 进行酰化。