3-羧基-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐 | 60388-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羧基-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐
• 英文名称: Toluene-4-sulfonate3-carboxy-1-methyl-pyridinium
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonic acid;1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 60388-20-7
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₇H₈NO₂
• 分子量: 309.343
• InChiKey: WHOCGBIEBJQMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 4-Methylbenzenesulfonate;(4-nitrophenyl) 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate 在 水 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 3-羧基-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐 、 Toluene-4-sulfonate3-(2-hydroxy-1,1-bis-hydroxymethyl-ethylcarbamoyl)-1-methyl-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  带正电荷的酰基在取代的酚盐离子亲核试剂之间的转移：用于校正N-甲基异烟碱基（4-羰基-N-甲基吡啶）转移的平衡的布朗斯台德β

  摘要：

  已经测量了在水溶液中取代酚盐离子与乙酸芳基酯和与芳基N-甲基异烟酸酯的反应的速率常数。一种新方法被证明用于确定β当量从4-硝基苯基酯基转移; 它采用的速率常数的反应2,6- difluorophenolate离子取代的苯基酯作为4-硝基苯酚盐离子和产量的反应性的替代β当量= 1.55为Ñ -methylisonicotinyl转移反应。苯甲酸根离子对4-硝基苯基N-甲基异烟酸根酸酯的进攻速率常数的布朗斯台德图在p K a范围内是线性的值从5.5到10，并为该反应的协调位移机制提供了很好的证据。所述的反应性Ñ -methylisonicotinate酯酚离子是比相应的乙酸酯的大约300次，但较大的β NUC值（0.90与0.74比较）提出了一种“后面”过渡结构。所述的校准β与对应的值β当量给出莱弗勒α NUC为= 0.58和0.42 Ñ -methylisonicotinate和乙酸分别，与

  DOI：

  10.1039/p29960002285

文献信息

• Transfer of a positively charged acyl group between substituted phenolate ion nucleophiles: the brønsted β for the calibrating equilibrium for N-methylisonicotinyl (4-carbonyl-N-methylpyridinium) transfer
  作者：Matthew J. Colthurst、Matilde Nanni、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29960002285

  日期：——

  measured for the reaction of substituted phenolate ions with aryl acetate esters and with aryl N-methylisonicotinate esters in aqueous solution. A new method is demonstrated for determining βeq for group transfer from 4-nitrophenyl esters; it employs the rate constant for the reaction of 2,6-difluorophenolate ion with substituted phenyl ester as a surrogate for the reactivity of the 4-nitrophenolate ion

  已经测量了在水溶液中取代酚盐离子与乙酸芳基酯和与芳基N-甲基异烟酸酯的反应的速率常数。一种新方法被证明用于确定β当量从4-硝基苯基酯基转移; 它采用的速率常数的反应2,6- difluorophenolate离子取代的苯基酯作为4-硝基苯酚盐离子和产量的反应性的替代β当量= 1.55为Ñ -methylisonicotinyl转移反应。苯甲酸根离子对4-硝基苯基N-甲基异烟酸根酸酯的进攻速率常数的布朗斯台德图在p K a范围内是线性的值从5.5到10，并为该反应的协调位移机制提供了很好的证据。所述的反应性Ñ -methylisonicotinate酯酚离子是比相应的乙酸酯的大约300次，但较大的β NUC值（0.90与0.74比较）提出了一种“后面”过渡结构。所述的校准β与对应的值β当量给出莱弗勒α NUC为= 0.58和0.42 Ñ -methylisonicotinate和乙酸分别，与