2-((2R,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione | 1277102-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1277102-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₃
• 分子量: 299.301
• InChiKey: FBOKRTJLFNHOCV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以41%的产率得到2-((2S,3R)-2,3-difluoro-3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of difluorinated β- and γ-amino acids: Investigation of a challenging deoxyfluorination reaction

  摘要：

  Backbone-homologated amino acids containing the vicinal difluoride motif have been synthesised in a highly stereoselective manner. The key synthetic transformation is the DeoxoFluor (R)-mediated fluorination of a vicinal fluorohydrin. The synthetic route is amenable to the production of all possible stereoisomers of alpha,beta-difluoro-gamma-aminobutyric acid. In addition, a novel difluoromethyl-substituted beta-amino acid is accessed via an unexpected rearrangement process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.016
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 邻苯二甲酸亚胺 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium ferricyanide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((2R,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione 、
  参考文献：
  名称：

  α，β-二氟-γ-氨基酸衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  形状控制：已经合成了所有可能的α，β-二氟-γ-氨基酸基序的立体异构体。这些新颖的结构单元可以很容易地与其他氨基酸偶联，并且取决于氟的立体化学，所得的肽显示出独特的构象行为。可以根据与C can F键相关的各种立体电子效应，合理化肽构象的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201003320