| 1395329-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1395329-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: HJIKKOAJDGFADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 亚硝基苯 在 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediamine trifluoromethanesulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺和硒联合催化β-酮羰基和苯胺的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02636

文献信息

• Practical and Efficient Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxyamination Reactions of β-Ketoamides
  作者：Damien Mailhol、Juan-Carlos Castillo、Kishor Mohanan、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/cctc.201200723

  日期：2013.5

  The first organocatalytic general, efficient and highly enantioselective α‐hydroxyamination reactions of β‐ketoamides with nitrosobenzene are described using a thiourea/tertiary amine bifunctional catalyst. Significantly, the products were obtained in high enantiomeric purity using a low catalyst loading, and in the context of sustainable development, the full reaction mixture, including solvent, catalyst

  描述了使用硫脲/叔胺双功能催化剂进行的第一个有机催化的β-酮酰胺与亚硝基苯的一般，有效和高度对映选择性的α-羟基胺化反应。重要的是，使用低催化剂负载量以高对映体纯度获得了产物，并且在可持续发展的背景下，包括溶剂，催化剂和过量底物在内的全部反应混合物可以循环使用，而不会显着降低催化剂的效率和对映选择性。反应。所描述的催化转化确保了对合成的立体定义和构象约束的α-氨基酸衍生物的合成实用性，这些衍生物在α位置具有季手性中心。
• Transition-Metal-Free α-Arylation of β-Keto Amides via an Interrupted Insertion Reaction of Arynes
  作者：Kishor Mohanan、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol302180v

  日期：2012.9.7

  Direct alpha-arylation reactions of secondary beta-keto amides with arynes, generated by fluoride-induced elimination of ortho-silyl aryltriflates, are described. The transformation proceeds via an interrupted insertion reaction of arynes and leads to densely functionalized aromatic compounds exhibiting a chiral 'all carbon' quaternary center under transition-metal-free conditions. An organocatalytic asymmetric version of the reaction also proved possible, affording the proof of concept that arynes can be involved in enantioselective transformations.