1-(azidomethyl)-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene | 1138734-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1138734-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: WBAKZJYSVSHCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene 在 potassium chloride 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-chloro-3-(4-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种涉及亲电交换过程的卤代异喹啉合成新方法

  摘要：

  已经开发了通过亲电环化涉及亲电交换过程合成卤代异喹啉。多种 2-炔基苄基叠氮化物在 KX (X = I, Br, Cl) 和亲电子氟化物试剂的存在下环化，以中等至良好的产率提供相应的卤代异喹啉。亲电卤化试剂由它们的无机盐 (M+X-) 通过 Selectfluor 试剂氧化生成，并与底物原位反应。

  DOI：

  10.3184/174751914x14140703941872

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Ag- Catalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Guo-Lin Gao、Hong-Li Wang、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo900010m

  日期：2009.4.3

  Ag-catalyzed cyclization of 2-alkynyl benzyl azides offers a novel and efficient method for the synthesis of substituted isoquinoline. The reaction proceeds smoothly in moderate to good yields and tolerates considerable functional groups. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed.

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。
• PdI2/I2-Catalyzed Thiolation-Annulation of 2-Alkynylbenzyl Azides with Disulfides: Selective Synthesis of 4-Sulfenylisoquinolines
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Xu-Heng Yang、Peng Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1259965

  日期：2011.4

  A PdI2/I2-catalyzed thiolation-annulation route of alkynes with azides and disulfides for the synthesis of 4-sulfenylisoquinolines is described. This route allows numerous 2-alkynylbenzyl azides to react with disulfides or 1,2-diphenyldiselane leading to the corresponding 4-chalcogen-substituted isoquinolines in moderate to good yields.

  描述了一种PdI2/I2催化的炔烃与叠氮化物和二硫化物进行硫化-环化反应的路线，以合成4-硫烷基异喹啉。该路线允许多种2-炔基苯甲基叠氮化物与二硫化物或1,2-二苯基二硅烷反应，生成相应的4-硫族取代异喹啉，产率为中等至良好。
• Synthesis of Isoquinolylselenocyanates and Quinolylselenocyanates via Electrophilic Selenocyanogen Cyclization Induced by Pseudohalogen (SeCN) ₂ Generated <i>in situ</i>
  作者：Jia Wang、Yun‐Zhe Wang、Yu‐Jie Liu、Xin‐Xin Yan、Yun‐Hui Yan、Shu‐Jun Chao、Xuefang Shang、Tianjun Ni、Ping‐Xin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101169

  日期：2022.1.4

  A strategy for the synthesis of isoquinolylselenocyanates and quinolylselenocyanates through electrophilic selenocyanogen cyclization has been developed. The feature of this reaction is that the sequential process was induced directly by generated in situ pseudohalogen (SeCN)2 generated in situ. Additionally, the obtained selenocyanates allowed functional group diversification, which could be potential

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。
• Selectfluor-Mediated Synthesis of Isoindoline Fused with Triazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Hong-Ping Zhang、Xia Wang

  DOI：10.3184/174751915x14255507995495

  日期：2015.4

  An efficient selectfluor-mediated cyclisation of 2-arylethynyl-benzyl azides at 80 °C in MeCN yielded 12 arylated triazolo-isoindoline derivatives (seven of which are novel). Products bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aromatic ring were formed in comparable yields.

  在 80 °C、MeCN 条件下，以选择氟为介质对 2-芳基乙炔基苄基叠氮化物进行高效环化反应，得到了 12 种芳基化的三唑异吲哚啉衍生物（其中 7 种为新型衍生物）。芳香环上带有电子奉献基团或电子吸收基团的产物产量相当。
• 异吲哚并三唑化合物的制备方法
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN104650094B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及异吲哚并三唑四芳环化合物的制备方法。本发明提供的异吲哚并三唑四芳环化合物制备方法，包括下述步骤：在Selectfluor催化，邻炔基苄基叠氮通过分子内环加成在无铜条件下得到吲哚并三唑四芳环化合物，该制备方法科学合理，操作简单，尤其是使用无铜催化剂，克服了铜在产物中残留而导致的细胞毒性，拓展了在药物合成领域中的应用。