(4S)-4-(acetoxymethyl)-3-benzyl-4-[(3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-oxazolidin-2-one | 1258426-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(acetoxymethyl)-3-benzyl-4-[(3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 1258426-85-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: MTYQALLHXLLAIF-CXBVJKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(acetoxymethyl)-3-benzyl-4-[(3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-oxazolidin-2-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到((4S)-3-benzyl-4-((2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyl-4-[(3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-4-(hydroxymethyl)-oxazolidin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(4S)-4-(acetoxymethyl)-3-benzyl-4-[(3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2.3-d][1.3]dioxol-5-yl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016