3-(4-Nitrophenylsulfonyloxy)tetrahydrothiophene | 128109-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenylsulfonyloxy)tetrahydrothiophene
• 英文别名: Thiolan-3-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 128109-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 289.333
• InChiKey: BRFMARDZAUXKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Stereoselective oxidation process
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0352977A2

  公开（公告）日：1990-01-31

  Oxidation of certain 3-substituted tetrahydro­thiophenes with potassium peroxymonosulfate to the corresponding sulfoxides proceeds with a high degree of stereoselectivity. In the sulfoxide product, the isomer in which the 3-substituent and the sulfoxide oxygen are trans predominates over the corresponding cis-isomer by a factor of at least 10:1. The 3-substituent is a leaving group, such as I, Br or a sulfonyloxy group. The products of the oxidation process are intermediates to penem antibiotics known from U.S. Patent No. 4,619,924.

  某些 3-取代的四氢噻吩与过一硫酸钾发生氧化反应，生成相应的亚砜，具有很高的立体选择性。在亚砜产物中，3-取代基和亚砜氧为反式的异构体比相应的顺式异构体占优势，其比例至少为 10:1。3 取代基为离去基团，如 I、Br 或磺酰氧基团。氧化过程的产物是美国专利第 4,619,924 号中已知的青霉烯抗生素的中间体。