3-dichloromethyl-1,1-dimethyl-silinane | 5903-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-dichloromethyl-1,1-dimethyl-silinane
• 英文别名: 3-Dichlormethyl-1,1-dimethyl-1-sila-cyclohexan
• CAS: 5903-58-2
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂Si
• 分子量: 211.207
• InChiKey: HAQFFONVBGMIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dichloromethyl-1,1-dimethyl-silinane 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 3-Chlormethyl-1,1-dimethyl-1-silacyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Halomethylmetal compounds. XXXIV. Insertion of phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene into carbon-hydrogen bonds. Tetraalkylsilicon and tetraalkyltin compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00717a043
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环己烷 、 (溴-二氯甲基)-苯基汞 以 苯 为溶剂， 生成 3-dichloromethyl-1,1-dimethyl-silinane
  参考文献：
  名称：

  Halomethylmetal compounds. XXXIV. Insertion of phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene into carbon-hydrogen bonds. Tetraalkylsilicon and tetraalkyltin compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00717a043

文献信息

• Halomethylmetal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Houng-Min Shih、Pierre Mazerolles、Michel Lesbre、M. Joanny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85284-5

  日期：1971.6

  Phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene was found to insert into βCH bonds of a number of tetraalkylgermanes: into the n-propyl group of Et3GeCH2CH2CH3, the isobutyl group of Et3GeCH2CHMe2, the trimethylene bridges of Et3Ge(CH2)3GeEt3 and 1,1,2,2-tetraethyl-1,2-digermacyclopentane, the tetramethylene bridge of 1,1,2,2-tetraethyl-1,2-digermacyclohexane and the pentamethylene bridge

  发现苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入许多四烷基锗烷的βCH键中：插入Et 3 GeCH 2 CH 2 CH 3的正丙基中，插入Et 3 GeCH 2 CHMe 2的异丁基中， Et 3 Ge（CH 2）3 GeEt 3的三亚甲基桥1,1,2,2-四乙基-1,2-二硬脂环戊烷，1,1,2,2-四乙基-1,2-二硬脂环己烷的四亚甲基桥和1,1-二乙基-1-二甲基环己烷的五亚甲基桥。这些插入产物的热解导致GeCl的γ-消除，得到了胚芽基取代的氯环丙烷，该反应在确定插入产物的结构方面起到了很好的作用。例如，将1，1-二乙基-3-二氯甲基-1-锗环己烷热解，得到1-氯-2-（γ-二乙基氯锗丙基）环丙烷。将各种插入产物还原为无氯甲基衍生物，例如Et 3 GeCH 2 C（CCl 2 H）Me 2到Et 3 GeCH 2 CMe 3。Et 3 GeCH 2 CHMe 2和Et 3 SiCH 2