4-benzothiazole-2-ylazophenol | 10335-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-benzothiazole-2-ylazophenol
• 英文别名: 4-benzothiazol-2-ylazo-phenol；4-(2-Benzthiazolylazo)phenol；4-(1,3-benzothiazol-2-yldiazenyl)phenol
• CAS: 10335-52-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: WYRXPQUYGXJFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzothiazole-2-ylazophenol 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenylazo)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of the 2-benzothiazolylazophenol anion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471426
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 苯酚 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 4-benzothiazole-2-ylazophenol
  参考文献：
  名称：

  分光光度法研究有机溶剂对某些衍生自2-氨基苯并噻唑的偶氮染料的酸解离常数的作用

  摘要：

  已经确定了一组羟基偶氮染料在各种有机溶剂+水混合物中的质子解离常数（p K a）。讨论了所得结果的溶剂特性。还讨论了氢键相互作用和溶剂碱性对电离过程的影响。简而言之，p K a发现所研究化合物的值在很大程度上取决于有机助溶剂的比例和性质。此外，了解我们在液体溶液中处理哪种结构以及这些结构如何影响各个互变异构体的理化性质及其酸度常数，这一点非常重要。因此，已经进行了理论计算，以便深入了解所研究化合物的结构特征和理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2010.04.002

文献信息

• Series of Azobenzothiazole-Based Initiators for Atom Transfer Radical Polymerization of Methyl Methacrylate
  作者：Mengjun Jiang、Gangming Cai、Yaoyuan Zhou、Xiaobo Gu、Rongjun Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15006

  日期：——

  2-Bromo-2-methyl-propionic acid 4-benzothiazole-2-ylazo-phenyl ester (BPBE), 2-bromo-2-methyl-propionic acid 4-(6-methoxy-benzothiazole-2-ylazo)phenyl ester (BPMBE) and 2-bromo-2-methyl-propionic acid 4-(6-nitro-benzothiazole-2-ylazo)phenyl ester (BPNBE) were synthesized and acted as initiators for the heterogeneous atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate under copper(I) bromide/2,2-bipyridine catalytic system, respectively. The azobenzothiazole-based end group of polymethyl methacrylate was characterized via UV-visible spectroscopy. All rates of polymerizations exhibited first-order kinetic with respect to the monomer and a linear increase in the number-average molecular weight with increasing monomer conversion was observed for all these initiation systems. The polydispersity indices of the polymethyl methacrylates were relatively low (1.08-1.37) up to high conversions at 60 ºC. Moreover, the initiation systems exhibit a high activity that polymerizations could even be performed at ambient temperature (30 ºC).

  2-Bromo-2-methyl-propionic acid 4-benzothiazole-2-ylazo-phenyl ester (BPBE)、合成了 2-溴-2-甲基丙酸 4-(6-甲氧基-苯并噻唑-2-基偶氮)苯基酯（BPMBE）和 2-溴-2-甲基丙酸 4-(6-硝基-苯并噻唑-2-基偶氮)苯基酯（BPNBE），并在溴化铜（I）/2,2-联吡啶催化体系下分别用作甲基丙烯酸甲酯异相原子转移自由基聚合的引发剂。聚甲基丙烯酸甲酯的偶氮苯并噻唑基端基通过紫外可见光谱进行了表征。在所有这些引发体系中，所有聚合速率都表现出与单体有关的一阶动力学，并且随着单体转化率的增加，平均分子量呈线性增加。聚甲基丙烯酸甲酯的多分散指数相对较低（1.08-1.37），直到 60 ºC 时的高转化率。此外，这些引发体系表现出很高的活性，甚至可以在环境温度（30 ºC）下进行聚合。