(2S)-<2-(t-Boc-amino)-3-phenyl-1-(1-pyrrolidinyl)propylidene>propanedinitrile | 118525-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-<2-(t-Boc-amino)-3-phenyl-1-(1-pyrrolidinyl)propylidene>propanedinitrile
• 英文别名: (2S)-[2-(t-Boc-amino)-3-phenyl-1-(1-pyrrolidinyl)propylidene]propanedinitrile；tert-butyl N-(4,4-dicyano-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylbut-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 118525-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂
• 分子量: 366.463
• InChiKey: VYKAFUILCWFQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-hydroxy-5-phenylpenten-2-nitrile 在 1H-1,2,3-三氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-<2-(t-Boc-amino)-3-phenyl-1-(1-pyrrolidinyl)propylidene>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel modifications of peptides: simple syntheses of difunctionalized enamines, enol ethers, and thioenol ethers from carboxylic acids via acylimidazole and enol phosphate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a008

文献信息

• Carboxyl-modified amino acids and peptides: II) A convenient route for the synthesis of difunctionalized enamines from thioamides via thioiminium salts
  作者：Gilles Sauvé、Nicolas Le Berre、Boulos Zacharie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86042-6

  日期：1988.1

  electron-withdrawing groups E, E′ (E: CN, CO2Me, COR, SO2R, etc; E′: CN, CO2Me) are prepared. Application of the methodology, the determination of stereochemistry and the degree of racemization of some amino acids are discussed.

  从硫酰胺4，经由硫亚胺盐5，具有不同吸电子基团E，E'（E：CN，CO 2 Me，COR，SO 2 R等； E'：CN，CO 2 Me）的各种双官能化烯胺6是准备好了。讨论了该方法的应用，立体化学的确定以及某些氨基酸的外消旋程度。
• A new preparation of difunctionalized enamines from thioamides using silver(I) carbonate
  作者：Denis Brillon、Gilles Sauve

  DOI：10.1021/jo00294a053

  日期：1990.3