(1R^*,6S^*)-cyclophellitol | 126661-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R^*,6S^*)-cyclophellitol
• 英文别名: (1R*,6S*)-cyclophellitol；(1S,2S,3R,4S,5S,6R)-5-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol
• CAS: 126661-83-4；134680-56-1；136892-46-1；144733-78-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: YQLWKYQDOQEWRD-GSYXVODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6S^*)-cyclophellitol 在 sodium azide 、 硫化氢 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六-N,O-乙酰-DL-羟基缬胺的合成

  摘要：

  DL-(1,3,4/2,5,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3,5-环己四醇（DL-羟基有效胺）首先被合成为过乙酸酯，证实了所提出的结构由抗生素validamycin B 氢解，然后酸解得到的支链氨基环醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1559
• 作为产物：
  描述：

  (4R^*,5R^*,6S^*)-6-(benzyloxy)-4-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxycyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1R^*,6S^*)-cyclophellitol
  参考文献：
  名称：

  的（±）-cyclophellitol和A stereodivergent合成（1 - [R * ，6小号* ）-cyclophellitol从7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-内-羧酸

  摘要：

  据报道，从呋喃和丙烯酸的狄尔斯-阿尔德加合物开始，简明，立体发散地合成了（±）-环果糖醇1及其非天然非对映异构体（1 R ∗，6 S ∗）-环果糖醇2。关键步骤（烯烃3的环氧化）的立体化学由羟基保护基团的性质控制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00464-9

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Cyclophellitol and (1<i>R</i>*,6<i>S</i>*)-Cyclophellitol
  作者：José Luis Aceña、Odón Arjona、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo962276o

  日期：1997.5.1

  A stereodivergent synthesis of (+/-)-cyclophellitol (1) and its unnatural diastereoisomer (1R,6S)-cyclophellitol (2), starting from the Diels-Alder adduct of furan and acrylic acid, is reported. The stereochemistry of the key step, the epoxidation of alkene 7, is controlled by the nature of the hydroxyl protecting groups.

  据报道，从呋喃和丙烯酸的Diels-Alder加合物开始，立体异构合成了（+/-）-环果糖醇（1）及其非天然非对映异构体（1R，6S）-环果糖醇（2）。关键步骤的立体化学，即烯烃7的环氧化，受羟基保护基团的性质控制。
• A novel chemo-multienzymatic synthesis of bioactive cyclophellitol and epi-cyclophellitol in both enantiopure forms
  作者：Nicola D’Antona、Raffaele Morrone、Paolo Bovicelli、Giovanni Gambera、David Kubáč、Ludmila Martínková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.010

  日期：2010.10

  A new route to synthesize cyclophellitol and epi-cyclophellitol from racemic starting materials in enantiopure forms has been developed The synthesis involves a multi-enzymatic biotransformation pathway of the novel cyano-cyclitol (1R 4S 5R 6R)/(1S 4R 5S 6S)-4 5 6-trihydroxycyclohex-2-enecarbonitrile by a cooperative use of lipase nitrile hydratase and amidase (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved