2-(3,3-dimethyl-3-hydroxyprop-1-ynyl)trifluoroacetanilide | 148564-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyl-3-hydroxyprop-1-ynyl)trifluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 148564-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: GFKLSLQGSRYMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-3-hydroxyprop-1-ynyl)trifluoroacetanilide 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-(3,3-dimethyl-3-hydroxyprop-1-ynyl)trifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroannulation with acetylenic carbinols as synthons-synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Jyan S Mahanty、Mahuya De、Palas Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00852-1

  日期：1997.9

  quinolines 2. An excellent synthesis of the alkaloid dubamine (2n) is reported. Also, the anilides 6 on acid-catalyzed rearrangement, deprotection and cyclisation led to the 2-aryl-2, 3-dihydro-4(1H)-quinolones 16.

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。