N-对甲苯磺酰基-3-氯邻氨基苯甲酸甲酯 | 247237-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-3-氯邻氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-3-chloroanthranilic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-chloro-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminobenzoate；Methyl 3-chloro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate；methyl 3-chloro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 247237-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 339.799
• InChiKey: AOKIERQLMOZSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-3-氯邻氨基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-Allyl-N-(2-chloro-6-vinyl-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-对甲苯磺酰基-3-氯邻氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘（III）试剂介导的2-烯基苯胺分子内胺化反应以制备吲哚

  摘要：

  通过在很短的反应时间内即可获得的碘（III）试剂促进的2-烯基苯胺的分子内胺化反应，可以高收率高效合成各种3-取代和2,3-二取代的吲哚。机理研究表明，反应路径通过一个氮离子，3-乙酰氧基吲哚是吲哚形成的关键中间体。吲哚产物很容易以克为单位制备，并且在m CPBA存在下，使用催化的3,5-二甲基苯基碘也可以顺利进行胺化反应。此外，吲哚并[3,2-a]咔唑支架的制备要比市售邻碘碘苯胺分6步高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701551

文献信息

• 7-Chloro-5-hydroxy-1-[2-methyl-4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1 H -1-benzazepine (OPC-41061): A potent, orally active nonpeptide arginine vasopressin V 2 receptor antagonist
  作者：Kazumi Kondo、Hidenori Ogawa、Hiroshi Yamashita、Hisashi Miyamoto、Michinori Tanaka、Kenji Nakaya、Kazuyoshi Kitano、Yoshitaka Yamamura、Shigeki Nakamura、Toshiyuki Onogawa、Toyoki Mori、Michiaki Tominaga

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00101-7

  日期：1999.8

  benzazepine derivatives as orally active nonpeptide arginine vasopressin (AVP) V2 receptor antagonists. After the lead structure OPC-31260 was structurally evaluated and optimized, the introduction of the 7-Cl moiety on the benzazepine and 2-CH3 on the aminobenzoyl moiety enhanced its oral activity. The new AVP-V2 selective antagonist OPC-41061 was determined to be a potent and orally active agent.

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。