4-trifluoromethylphenylchlorocarbene | 86295-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylchlorocarbene
• 英文别名: para-trifluoromethylphenylchlorocarbene；pCF3-PhCCl
• CAS: 86295-95-6
• 化学式: C₈H₄ClF₃
• 分子量: 192.568
• InChiKey: SBKKXSDRPULNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenylchlorocarbene 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 para-trifluoromethylphenyldichlorocarbanion
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究芳基二氯甲基碳负离子反应。

  摘要：

  [反应：见正文]测量速率常数，测定氯离子捕获对位取代的苯基氯卡宾以形成芳基二氯甲基碳负离子，以及将这些碳负离子添加到丙烯腈中。Hammett分析得出前者反应的rho = +0.86，后者反应的rho = -2.65。

  DOI：

  10.1021/ol060188c
• 作为产物：
  描述：

  para-trifluoromethylphenyldichlorocarbanion 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-trifluoromethylphenylchlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  Hammett Analyses of Halocarbene–Halocarbanion Equilibria

  摘要：

  Substituted arylchlorocarbenes (X = H, p-Cl, p-CF3, p-F, m-Cl) reacted reversibly with Cl- in dichloroethane to form the corresponding aryldichloromethide carbanions. Equilibrium constants and rate constants for the forward and reverse reactions were correlated by the Hammett equation. DFT methods were used to compute equilibrium constants and electronic absorption spectra.

  DOI：

  10.1021/ol400698y

文献信息

• Hammett Analysis of a Family of Carbene−Carbene Complex Equilibria
  作者：Lei Wang、Robert A. Moss、Jack Thompson、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ol200083a

  日期：2011.3.4

  p-X-substituted phenylchlorocarbenes (X = NO2, CF3, Cl, H, Me, and MeO) form π-type complexes with trimethoxybenzene in pentane. The carbenes and complexes are in equilibrium, and logarithms of the measured equilibrium constants are well correlated by Hammett σp constants with ρ = 2.48. The carbene complexes are characterized by UV−vis spectroscopy, and computational analysis is afforded by DFT calculations

  p -X取代的苯基氯卡宾（X = NO 2，CF 3，Cl，H，Me和MeO）与戊烷中的三甲氧基苯形成π型络合物。卡宾和配合物处于平衡状态，测得的平衡常数的对数与Hammettσp常数（ρ= 2.48）具有很好的相关性。卡宾配合物的特征在于紫外可见光谱，DFT计算提供了计算分析。
• Hammett analysis of absolute carbene addition rate constants
  作者：R.A. Moss、L.A. Perez、N.J. Turro、I.R. Gould、N.P. Hacker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81498-7

  日期：1983.1

  Absolute rate constants were determined for the additions of 5 5-X-substituted ArCCl (X=CF3, Cl, H, CH3, CH3O) to tetramethylethylene, trimethylethylene, trans-pentene, and 1-hexene; good Hammett correlations were obtained with ϱ = +1.4 – 1.6.

  确定将5种5-X-取代的ArCCl（X = CF 3，Cl，H，CH 3，CH 3 O）加到四甲基乙烯，三甲基乙烯，反戊烯和1-己烯中的绝对速率常数。ϱ = +1.4 – 1.6获得了良好的哈米特相关性。
• Kinetics and spectroscopy of ylids from reaction of p-substituted phenylchlorocarbenes with acetone
  作者：N Soundararajan、James E Jackson、Matthew S Platz、Michael T.H Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85178-5

  日期：1988.1

  Laser flash photolysis of p-CF3 and p-Cl-phenylchloro diazirines produces the corresponding carbenes which react with acetone to produce easily detected ylids. The absolute rate constants of reaction of these carbenes with acetone, and the rate constants of reaction of the ylids with diethylfumarate have been determined. No reaction was found between these carbenes and simple esters or ethylene carbonate

  对-CF 3和对-Cl-苯氯二叠氮基的激光闪光光解产生相应的羧苯甲酸酯，它们与丙酮反应生成易于检测的羟基。已经确定了这些卡宾与丙酮的反应的绝对速率常数，以及缩醛与富马酸二乙酯的反应速率常数。在这些卡宾与简单的酯或碳酸亚乙酯之间未发现反应。
• SOUNDARARAJAN, N.;PLATZ, MATTHEW S.;JACKSON, JAMES E.;DOYLE, MICHAEL P.;O+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7143-7152
  作者：SOUNDARARAJAN, N.、PLATZ, MATTHEW S.、JACKSON, JAMES E.、DOYLE, MICHAEL P.、O+

  DOI：——

  日期：——